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<title>Halogenação</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Halogenação" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Halogenação</h1>

<p id="wx2"><b id="wx3">Halogenação</b> é uma <a href="/wpt/Rea%C3%A7%C3%A3o_qu%C3%ADmica" title="Reação química" wx:linktype="known" wx:pagename="Reação_química" wx:page_id="129538" id="wx4">reação química</a> onde um átomo de <a href="/wpt/Hidrog%C3%AAnio" title="Hidrogênio" wx:linktype="known" wx:pagename="Hidrogênio" wx:page_id="9888" id="wx5">hidrogênio</a> é substituído por um átomo de <a href="/wpt/Halog%C3%AAnios" title="Halogênios" wx:linktype="known" wx:pagename="Halogênios" wx:page_id="40970" id="wx6">halogênio</a>. Uma descrição mais específica pode ser feita de acordo com o halogênio substituído: fluoração, cloração, bromação e iodação.</p>

<p id="wx7">Numa reação que siga a <a href="/wpt/Regra_de_Markovnikov" title="Regra de Markovnikov" wx:linktype="known" wx:pagename="Regra_de_Markovnikov" wx:page_id="1125430" id="wx8">regra de Markovnikov</a>, um halogênio como o <a href="/wpt/Bromo" title="Bromo" wx:linktype="known" wx:pagename="Bromo" wx:page_id="5709" id="wx9">bromo</a> reage com um <a href="/wpt/Alceno" title="Alceno" wx:linktype="known" wx:pagename="Alceno" wx:page_id="43920" id="wx10">alceno</a>, quebrando a <a href="/wpt/Insatura%C3%A7%C3%A3o" title="Insaturação" wx:linktype="known" wx:pagename="Insaturação" wx:page_id="520014" id="wx11">dupla ligação</a> presente e formando um alcano halogenado.</p>

<p id="wx12">Um exemplo de halogenação pode ser encontrada na <a href="/wpt/S%C3%ADntese_org%C3%A2nica" title="Síntese orgânica" wx:linktype="known" wx:pagename="Síntese_orgânica" wx:page_id="543040" id="wx13">síntese orgânica</a> do anestésico <a href="/wpt/Halotano" title="Halotano" wx:linktype="known" wx:pagename="Halotano" wx:page_id="837937" id="wx14">halotano</a> a partir do <a href="/wpt/Tricloroetileno" title="Tricloroetileno" wx:linktype="known" wx:pagename="Tricloroetileno" wx:page_id="616593" id="wx15">tricloroetileno</a>, que envolve uma bromação em alta temperatura no segundo passo do processo<sup id="_ref-Vardanyan_0" class="reference"><a href="#_note-Vardanyan" title="" wx:fragment="_note-Vardanyan" wx:linktype="note" id="wx16"/></sup>:</p>

<div class="wx_image" wx:align="center" id="wx17"><a href="/wpt/Imagem:Halothane_synthesis.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Halothane_synthesis.png" id="wx18"><img src="/wpt/Imagem:Halothane_synthesis.png" alt="" width="600" id="wx19"/></a></div>

<p id="wx20">Outro exemplo muito simples de ser realizado é a preparação do <a href="/wpt/Brometo_de_n-butila" class="new" title="Brometo de n-butila" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Brometo_de_n-butila" id="wx21">Brometo de n-butila</a> feita a partir da bromação do <a href="/wpt/%C3%81lcool_n-but%C3%ADlico" title="Álcool n-butílico" wx:linktype="known" wx:pagename="Álcool_n-butílico" wx:page_id="1205086" id="wx22">álcool n-butílico</a>. Neste experimento são utilizados o <a href="/wpt/%C3%81cido_brom%C3%ADdrico" title="Ácido bromídrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Ácido_bromídrico" wx:page_id="1168153" id="wx23">Ácido bromídrico</a> e <a href="/wpt/%C3%81cido_sulf%C3%BArico" title="Ácido sulfúrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Ácido_sulfúrico" wx:page_id="61195" id="wx24">Ácido sulfúrico</a> para a reação inicial com o álcool n-butílico. Esta reação é uma substituição nucleofílica bimolecular.</p>

<p id="wx25">Para a purificação do produto final desejado faz-se diversas lavagens da fase orgânica na seguinte ordem: Ácido clorídrico, água, Bicarbonato de sódio e Água. em seguida faz-se a secagem e separação com Sulfato de magnésio para só então ser feita uma <a href="/wpt/Filtra%C3%A7%C3%A3o_a_v%C3%A1cuo" class="new" title="Filtração a vácuo" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Filtração_a_vácuo" id="wx26">filtração a vácuo</a> a <a href="/wpt/Destila%C3%A7%C3%A3o" title="Destilação" wx:linktype="known" wx:pagename="Destilação" wx:page_id="6323" id="wx27">destilação</a> do produto final.</p>

<p id="wx28"><b id="wx29">Objetivo das lavagens:</b></p>

<p id="wx30">- com Ácido clorídrico: O ácido terá a função de reagir com qualquer excesso de ácido bromídico ou ácido sulfúrico para que estes estejam diluídos na solução (isso porque a parte orgânica nas lavagens é reservado a e parte líquida é descartada).</p>

<p id="wx31">- com Bicarbonato de sódio: Este sal terá a função de garantir que não reste vestígios de ácido clorídrico usado anteriormente (também estarão diluídos na fase líquida que será descartada).</p>

<p id="wx32">-com Água: A água tem a função de limpar a fase orgânica do produto utilizado anteriormente. No caso do ácido clorídrico é necessário uma outra lavagem com o bicarbonato de sódio pois pode não haver ocorrido reação total com o a lavagem da água.</p>

<p id="wx33"><b id="wx34">Propriedades físicas e toxicológicas dos reagentes e produtos:</b></p>

<p id="wx35">- Ácido bromídrico: MM= 80,92 g/mol; P.E ( C)= 126; d= 1,49. Corrosivo, causa queimaduras e irritação da mucosa pelo vapor.</p>

<p id="wx36">- Ácido sulfúrico: MM= 98,079 g/mol; P.F ( C)= 10,31; P.E ( C)= 337; d= 1,83. Corrosivo.</p>

<p id="wx37">- Álcool n-butílico: MM= 74,12 g/mol; P.F ( C)= -79,9; P.E ( C)= 117,7; d= 0,810. Irritante para a pele ou para os olhos.</p>

<p id="wx38">- Ácido clorídrico: MM= 1,600 g/mol; P.F ( C)= -114,48; P.E ( C)= -85. Corrosivo.</p>

<a id="Refer.C3.AAncias" name="Refer.C3.AAncias"/>
<wx:section level="2" title="Referências" id="wxsec2"><h2 id="wx39">Referências</h2>

<ol class="references" id="wx40">
<li id="_note-Vardanyan"><a href="#_ref-Vardanyan_0" title="" wx:fragment="_ref-Vardanyan_0" wx:linktype="noteref" id="wx41">↑</a> <i id="wx42">Synthesis of essential drugs</i>
<p id="wx43">, Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 (<a href="/wpt/index.php?title=Especial:Booksources&amp;isbn=0444521666" class="internal" id="wx44">ISBN 0-444-52166-6</a>)</p>
</li>
</ol>
</wx:section></wx:section></div>
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