<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<html xmlns="http://www.w3.org/1999/xhtml" xmlns:wx="http://ilps.science.uva.nl/WikiXML/wx" xml:lang="pt" lang="pt">
<head>
<title>Nitração</title>
<meta name="wx_namespace" content="0"/>
<meta name="wx_pagename" content="Nitração"/>
<meta name="wx_page_id" content="110409"/>
</head>
<body>
<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Nitração" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Nitração</h1>

<p id="wx2">A <b id="wx3">nitração</b> é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO<sub id="wx4">2</sub>) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitrocomposto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos.</p>

<p id="wx5">O sistema ácidosulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica, é o reagente mais comum em nitração.</p>

<p id="wx6">Por exemplo, a nitração da glicerina seria da seguinte maneira: Aquecer o <a href="/wpt/%C3%81cido_sulf%C3%BArico" title="Ácido sulfúrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Ácido_sulfúrico" wx:page_id="61195" id="wx7">ácido sulfúrico</a> ( <a href="/wpt/Catalizador" title="Catalizador" wx:linktype="known" wx:pagename="Catalizador" wx:page_id="40480" id="wx8">catalizador</a> da reação ) juntamente com o composto que se quer nitrar, por exemplo, <a href="/wpt/Glicerina" title="Glicerina" wx:linktype="known" wx:pagename="Glicerina" wx:page_id="923340" id="wx9">glicerina</a> (para formar <a href="/wpt/Nitroglicerina" title="Nitroglicerina" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitroglicerina" wx:page_id="40126" id="wx10">nitroglicerina</a>). Após acrescenta-se lentamente, por gotejamento, o ácido nítrico.</p>

<p id="wx11">A <b id="wx12">nitração aromática</b> consiste na substituição de um <a href="/wpt/Hidrog%C3%AAnio" title="Hidrogênio" wx:linktype="known" wx:pagename="Hidrogênio" wx:page_id="9888" id="wx13">hidrogênio</a> do <a href="/wpt/Anel_arom%C3%A1tico" title="Anel aromático" wx:linktype="known" wx:pagename="Anel_aromático" wx:page_id="330022" id="wx14">anel aromático</a> pelo NO<sub id="wx15">3</sub>, oriundo do <a href="/wpt/%C3%81cido_n%C3%ADtrico" title="Ácido nítrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Ácido_nítrico" wx:page_id="25592" id="wx16">ácido nítrico</a>.</p>

<p id="wx17">As etapas de nitração do benzeno são:</p>

<p id="wx18">(1) 2H<sub id="wx19">2</sub>SO<sub id="wx20">4</sub> + HNO<sub id="wx21">3</sub> → 2HSO<sub id="wx22">4</sub><sup id="wx23">1-</sup> + NO<sub id="wx24">2</sub><sup id="wx25">+</sup> + H<sub id="wx26">3</sub>O<sup id="wx27">+</sup></p>

<p id="wx28">(2) C<sub id="wx29">6</sub>H<sub id="wx30">6</sub> + NO<sub id="wx31">2</sub><sup id="wx32">+</sup> → C<sub id="wx33">6</sub>H<sub id="wx34">5</sub>NO<sub id="wx35">2</sub> + H<sup id="wx36">+</sup></p>

<p id="wx37">(3) H<sup id="wx38">+</sup> + H<sub id="wx39">3</sub>O<sup id="wx40">+</sup> + 2HSO<sub id="wx41">4</sub><sup id="wx42">1-</sup> → H<sub id="wx43">2</sub>O + 2H<sub id="wx44">2</sub>SO<sub id="wx45">4</sub></p>

<p id="wx46"><br id="wx47"/>
</p>

<a id="Caracter.C3.ADsticas_da_nitra.C3.A7.C3.A3o" name="Caracter.C3.ADsticas_da_nitra.C3.A7.C3.A3o"/>
<wx:section level="2" title="Características da nitração" id="wxsec2"><h2 id="wx48">Características da nitração</h2>

<ul id="wx49">
<li id="wx50">
<p id="wx51">Temperatura: Processos de nitração na grande maioria são reações exotérmicas e a temperatura influencia diretamente o curso da reação. Ao elevar a temperatura aumenta-se o grau de nitração, obtendo maior quantidade de produto nitrado, principalmente compostos supernitrados.</p>
</li>
</ul>

<ul id="wx52">
<li id="wx53">
<p id="wx54">Agitação: A reação de nitração pode ocorrer tanto na fase aquosa como na fase orgânica. Com agitação é possível que cada fase esteja sempre saturada pela outra, e, nestas condições, a velocidade de reação em cada fase é constante.</p>
</li>
</ul>

<ul id="wx55">
<li id="wx56">
<p id="wx57">Solubilidade: A medida em que se aumenta a temperatura, cresce a solubilidade dos nitrocompostos no ácido sulfúrico, e esta diminui com a diluição do ácido.</p>
</li>
</ul>

<p id="wx58">Um exemplo é a nitração da <a href="/wpt/Acetanilida" title="Acetanilida" wx:linktype="known" wx:pagename="Acetanilida" wx:page_id="533927" id="wx59">Acetanilida</a> para a formação da p-nitroacetanilida.</p>

<div class="wx_image" wx:thumb="thumb" id="wx60"><a href="/wpt/Imagem:Acetanilide.png" title="Acetanilida." wx:linktype="image" wx:pagename="Imagem:Acetanilide.png" id="wx61"><img src="/wpt/Imagem:Acetanilide.png" alt="Acetanilida." id="wx62"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx63">
<p id="wx64">Acetanilida.</p>
</div>
</div>

<p id="wx65">Neste experimento utiliza-se ácido acético glacial, <a href="/wpt/%C3%81cido_sulf%C3%BArico" title="Ácido sulfúrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Ácido_sulfúrico" wx:page_id="61195" id="wx66">ácido sulfúrico</a> e <a href="/wpt/%C3%81cido_n%C3%ADtrico" title="Ácido nítrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Ácido_nítrico" wx:page_id="25592" id="wx67">ácido nítrico</a> (as duas últimas substâncias devem ser adicionadas em um recipiente que esteja em banho de gelo de sal pra não elevar a temperatura demasiadamente). O ácido sulfúrico garante um meio fortemente ácido que irá favorecer a formação do íon nitrônio na adição do ácido nítrico e inclusão deste no anel da acetanilida.</p>

<p id="wx68">A purificação do composto é feita através de filtração a vácuo com água.</p>

<p id="wx69"><br id="wx70"/>
<b id="wx71">Propriedades físicas e toxicológicas dos reagentes e produtos:</b></p>

<p id="wx72">- Acetanilida: MM= 135,17 g/mol; d<sup id="wx73">t</sup>= 1,2 mol/l; P.F (<sup id="wx74">o</sup>C)=115; P.E (<sup id="wx75">o</sup>C)= 304. Causa irritação na pele ou nas mucosas nasais. Pode causar cianose se ingerido.</p>

<p id="wx76">- Ácido acético glacial: MM= 60 g/mol; d<sup id="wx77">t</sup>= 1,05<sup id="wx78">20</sup>; P.F (<sup id="wx79">o</sup>C)= 6,6; P.E (<sup id="wx80">o</sup>C)= 255,8; n<sup id="wx81">t</sup>= 1,3720<sup id="wx82">10</sup>. Causa o escurecimento da pele; se inalado é corrosivo e se ingerido causa vômito.</p>

<p id="wx83">- Ácido sulfúrico: MM= 98,1 g/mol; d<sup id="wx84">t</sup>= 1,84; P.F (<sup id="wx85">o</sup>C)= 10,31; P.E (<sup id="wx86">o</sup>C)= 8337. É tóxico se inalado.</p>

<p id="wx87">- Ácido nítrico: MM= 63 g/mol; d<sup id="wx88">t</sup>= 1,40; P.F (<sup id="wx89">o</sup>C)= -41,6; P.E (<sup id="wx90">o</sup>C)= 83. Quando em contato com a pele é corrosivo e irritante e se inalado pode causar edema pulmonar.</p>

<p id="wx91">- P-nitroacetanilida: MM= 180,17 g/mol; d<sup id="wx92">t</sup>= 1,08; P.F (<sup id="wx93">o</sup>C)= 215. Causa irritação em contato com a pele, é tóxico se inalado e se ingerido causa náusea.</p>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wpt/index.php?title=Especial:Categories&amp;article=Nitra%C3%A7%C3%A3o" title="Especial:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Especial:Categories" id="wx94">Categorias de páginas</a>: <span dir="ltr" id="wx95"><a href="/wpt/Categoria:Rea%C3%A7%C3%B5es_org%C3%A2nicas" title="Categoria:Reações orgânicas" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Reações_orgânicas" wx:page_id="76494" id="wx96">Reações orgânicas</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Outras línguas: <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Nitration" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Nitration" id="wx97">English</a> | <a href="http://he.wikipedia.org/wiki/%D7%A0%D7%99%D7%98%D7%A8%D7%A6%D7%99%D7%94" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="he:ניטרציה" id="wx98">עברית</a> | <a href="http://pl.wikipedia.org/wiki/Nitrowanie" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pl:Nitrowanie" id="wx99">Polski</a> | <a href="http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%A1%9D%E5%8C%96%E5%8F%8D%E5%BA%94" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="zh:硝化反应" id="wx100">中文</a></div>
</body>
</html>
