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<title>Acido shikimico</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Acido shikimico" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Acido shikimico</h1>

<wx:template id="wx_t1" pagename="Template:Composto_chimico" page_id="540752"/>
<table align="right" width="300" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin-left:0.5em; margin-bottom:0.5em; border-collapse:collapse; font-size:95%; border:1px #aaaaaa solid;" bgcolor="#efefef" id="wx2">
<tr id="wx3">
<td colspan="2" align="center" bgcolor="#AADDFF" id="wx4"><b id="wx5">Acido shikimico</b> </td>
</tr>

<tr id="wx6">
<td align="center" colspan="2" id="wx7"><a href="/wit/Immagine:Shikimic-acid-skeletal.png" title="formula di struttura" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Shikimic-acid-skeletal.png" id="wx8"><img src="/wit/Immagine:Shikimic-acid-skeletal.png" alt="formula di struttura" width="100" id="wx9"/></a></td>
</tr>

<tr id="wx10">
<td bgcolor="#DDEEFF" colspan="2" align="center" id="wx11">
<p id="wx12">Nome <a href="/wit/IUPAC" title="IUPAC" wx:linktype="known" wx:pagename="IUPAC" wx:page_id="8609" id="wx13">IUPAC</a></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx14">
<td colspan="2" align="center" id="wx15">
<p id="wx16">acido (3R,4S,5R)-3,4,5-triidrossi- 1-cicloesencarbossilico</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx17">
<td bgcolor="#DDEEFF" colspan="2" align="center" id="wx18">
<p id="wx19">Nomi alternativi</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx20">
<td colspan="2" align="center" id="wx21">
<p id="wx22">acido shikimico</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx23">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx24"><b id="wx25">Caratteristiche generali</b> </td>
</tr>

<tr id="wx26">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx27"><a href="/wit/Formula_bruta" title="Formula bruta" wx:linktype="known" wx:pagename="Formula_bruta" wx:page_id="1925" id="wx28">Formula bruta</a>
<p id="wx29">o molecolare</p>
</td>
<td id="wx30">
<p id="wx31">C<sub id="wx32">7</sub>H<sub id="wx33">10</sub>O<sub id="wx34">5</sub></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx35">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx36"><a href="/wit/Massa_molecolare" title="Massa molecolare" wx:linktype="known" wx:pagename="Massa_molecolare" wx:page_id="37763" id="wx37">Massa molecolare</a>
<p id="wx38">(<a href="/wit/Unit%C3%A0_di_massa_atomica" title="Unità di massa atomica" wx:linktype="known" wx:pagename="Unità_di_massa_atomica" wx:page_id="63420" id="wx39">u</a>)</p>
</td>
<td id="wx40">
<p id="wx41">174,15</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx42">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx43"><a href="/wit/Colore" title="Colore" wx:linktype="known" wx:pagename="Colore" wx:page_id="15482" id="wx44">Aspetto</a> </td>
<td id="wx45">
<p id="wx46">polvere bianca</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx47">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx48"><a href="/wit/Numero_CAS" title="Numero CAS" wx:linktype="known" wx:pagename="Numero_CAS" wx:page_id="24648" id="wx49">Numero CAS</a> </td>
<td id="wx50">
<p id="wx51">138-59-0</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx52">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx53"><b id="wx54">Proprietà chimico-fisiche</b> </td>
</tr>

<tr id="wx55">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx56"><a href="/wit/Densit%C3%A0" title="Densità" wx:linktype="known" wx:pagename="Densità" wx:page_id="371048" id="wx57">Densità</a>
<p id="wx58">(g/cm<sup id="wx59">3</sup>, in <a href="/wit/Condizioni_standard" title="Condizioni standard" wx:linktype="known" wx:pagename="Condizioni_standard" wx:page_id="109959" id="wx60">c.s.</a>)</p>
</td>
<td id="wx61">
<p id="wx62"> ?</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx63">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx64"><a href="/wit/Temperatura_di_fusione" title="Temperatura di fusione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_fusione" wx:page_id="83131" id="wx65">Temperatura di fusione</a>
<p id="wx66">(<a href="/wit/Kelvin" title="Kelvin" wx:linktype="known" wx:pagename="Kelvin" wx:page_id="8780" id="wx67">K</a>)</p>
</td>
<td id="wx68">
<p id="wx69">458,15-460,15 (185-187°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx70">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx71"><a href="/wit/Temperatura_di_ebollizione" title="Temperatura di ebollizione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_ebollizione" wx:page_id="83132" id="wx72">Temperatura di ebollizione</a>
<p id="wx73">(<a href="/wit/Kelvin" title="Kelvin" wx:linktype="known" wx:pagename="Kelvin" wx:page_id="8780" id="wx74">K</a>)</p>
</td>
<td id="wx75">
<p id="wx76"> ?</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx77">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx78"><a href="/wit/Tensione_di_vapore" title="Tensione di vapore" wx:linktype="known" wx:pagename="Tensione_di_vapore" wx:page_id="79983" id="wx79">Tensione di vapore</a>
<p id="wx80">(Pa) a ? K</p>
</td>
<td id="wx81">
<p id="wx82"> ?</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx83">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx84"><b id="wx85">Indicazioni di sicurezza</b> </td>
</tr>

<tr id="wx86">
<th colspan="2" id="wx87">
<p id="wx88">     <br id="wx89"/>
<b id="wx90"><a href="/wit/Frasi_S" title="Frasi S" wx:linktype="known" wx:pagename="Frasi_S" wx:page_id="57197" id="wx91">frasi S</a>: S 22-24/25</b></p>

<hr id="wx92"/>
<div style="text-align:center; font-size:90%" id="wx93">
<p id="wx94">Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela<br id="wx95"/>
<b id="wx96"><a href="/wit/Wikipedia:Disclaimer_sul_rischio" title="Wikipedia:Disclaimer sul rischio" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Disclaimer_sul_rischio" id="wx97">Avvertenze</a></b></p>
</div>
</th>
</tr>

<tr id="wx98">
<th bgcolor="#AADDFF" colspan="2" id="wx99"><small id="wx100"><a href="/wit/Progetto:Chimica/Composti" class="new" title="Progetto:Chimica/Composti" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Progetto:Chimica/Composti" id="wx101">Progetto composti</a></small> </th>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t1"/>
<p id="wx102"><br id="wx103"/>
L'<b id="wx104">acido shikimico</b> è un importante intermedio biochimico in <a href="/wit/Piante" title="Piante" wx:linktype="known" wx:pagename="Piante" wx:page_id="283430" id="wx105">piante</a> e <a href="/wit/Microrganismi" title="Microrganismi" wx:linktype="known" wx:pagename="Microrganismi" wx:page_id="116790" id="wx106">microrganismi</a>. Il suo nome deriva da fiore giapponese <i id="wx107">shikimi</i> (<i id="wx108"><a href="/wit/Illicium_anisatum" class="new" title="Illicium anisatum" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Illicium_anisatum" id="wx109">Illicium anisatum</a></i>), fonte naturale da cui viene estratto.</p>

<p id="wx110">L'acido shikimico è un precursore biosintetico delle seguenti classi di composti:</p>

<ul id="wx111">
<li id="wx112">
<p id="wx113">gli <a href="/wit/Amminoacidi" title="Amminoacidi" wx:linktype="known" wx:pagename="Amminoacidi" wx:page_id="50319" id="wx114">amminoacidi</a> <a href="/wit/Composto_aromatico" title="Composto aromatico" wx:linktype="known" wx:pagename="Composto_aromatico" wx:page_id="872114" id="wx115">aromatici</a> <a href="/wit/Fenilalanina" title="Fenilalanina" wx:linktype="known" wx:pagename="Fenilalanina" wx:page_id="252647" id="wx116">fenilalanina</a> e <a href="/wit/Tirosina" title="Tirosina" wx:linktype="known" wx:pagename="Tirosina" wx:page_id="51185" id="wx117">tirosina</a>,</p>
</li>

<li id="wx118">
<p id="wx119">l'<a href="/wit/Indolo" title="Indolo" wx:linktype="known" wx:pagename="Indolo" wx:page_id="152843" id="wx120">indolo</a>, derivati indolici e l'amminoacido aromatico <a href="/wit/Triptofano" title="Triptofano" wx:linktype="known" wx:pagename="Triptofano" wx:page_id="51175" id="wx121">triptofano</a>,</p>
</li>

<li id="wx122">
<p id="wx123">molti <a href="/wit/Alcaloidi" title="Alcaloidi" wx:linktype="known" wx:pagename="Alcaloidi" wx:page_id="88908" id="wx124">alcaloidi</a> e altri metaboliti aromatici,</p>
</li>

<li id="wx125"><a href="/wit/Tannini" title="Tannini" wx:linktype="known" wx:pagename="Tannini" wx:page_id="521827" id="wx126">tannini</a>
<p id="wx127">, <a href="/wit/Flavonoidi" title="Flavonoidi" wx:linktype="known" wx:pagename="Flavonoidi" wx:page_id="913204" id="wx128">flavonoidi</a> e <a href="/wit/Lignina" title="Lignina" wx:linktype="known" wx:pagename="Lignina" wx:page_id="237460" id="wx129">lignina</a>.</p>
</li>
</ul>

<p id="wx130">Nell'industria farmaceutica, l'acido shikimico ottenuto dall'<a href="/wit/Anice_stellato" title="Anice stellato" wx:linktype="known" wx:pagename="Anice_stellato" wx:page_id="1665763" id="wx131">anice stellato</a> cinese viene utilizzato per la produzione dell'antivirale <a href="/wit/Tamiflu" title="Tamiflu" wx:linktype="known" wx:pagename="Tamiflu" wx:page_id="240621" id="wx132">Tamiflu</a> (oseltamivir). Sebbene l'acido shikimico sia presente in molti organismi <a href="/wit/Autotrofi" title="Autotrofi" wx:linktype="known" wx:pagename="Autotrofi" wx:page_id="38686" id="wx133">autotrofi</a>, rappresenta pur sempre un intermedio biosintetico e generalmente viene riscontrato in concentrazioni molto basse. L'acido shikimico può essere estratto anche dai semi dei frutti di <a href="/wit/Liquidambar" title="Liquidambar" wx:linktype="known" wx:pagename="Liquidambar" wx:page_id="80549" id="wx134">liquidambar</a>, pianta abbondantemente presente in <a href="/wit/Nord_America" title="Nord America" wx:linktype="known" wx:pagename="Nord_America" wx:page_id="15776" id="wx135">Nord America</a>, con resa del 1,5%. A livello comparativo, l'anice stellato ha una resa produttiva in acido shikimico del 3-7%. Recentemente si sta cercando di sfruttare la possibile produzione industriale di acido shikimico da <a href="/wit/Coltura_cellulare" title="Coltura cellulare" wx:linktype="known" wx:pagename="Coltura_cellulare" wx:page_id="474995" id="wx136">colture</a> di <i id="wx137"><a href="/wit/Escherichia_coli" title="Escherichia coli" wx:linktype="known" wx:pagename="Escherichia_coli" wx:page_id="300593" id="wx138">Escherichia coli</a></i> <sup id="_ref-0" class="reference"><a href="#_note-0" title="" wx:fragment="_note-0" wx:linktype="note" id="wx139"/></sup>.</p>

<a id="Biosintesi" name="Biosintesi"/>
<wx:section level="2" title="Biosintesi" id="wxsec2"><h2 id="wx140">Biosintesi</h2>

<p id="wx141">Il <a href="/wit/Fosfoenolpiruvato" title="Fosfoenolpiruvato" wx:linktype="known" wx:pagename="Fosfoenolpiruvato" wx:page_id="557828" id="wx142">fosfoenolpiruvato</a> e l'<a href="/wit/Eritrosio-4-fosfato" class="new" title="Eritrosio-4-fosfato" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Eritrosio-4-fosfato" id="wx143">eritrosio-4-fosfato</a> reagisono formando 3-deossi-arabinoeptulsonato-7-fosfato (DAHP), in una reazione <a href="/wit/Catalisi" title="Catalisi" wx:linktype="known" wx:pagename="Catalisi" wx:page_id="121195" id="wx144">catalizzata</a> dall'<a href="/wit/Enzima" title="Enzima" wx:linktype="known" wx:pagename="Enzima" wx:page_id="21081" id="wx145">enzima</a> DAHP sintetasi. Il DHP viene quindi trasformato in <a href="/wit/3-deidrochinato" class="new" title="3-deidrochinato" wx:linktype="unknown" wx:pagename="3-deidrochinato" id="wx146">3-deidrochinato</a> (DHQ), in una reazione catalizzata da DHQ sintetasi. La reazione richiede <a href="/wit/NAD" title="NAD" wx:linktype="known" wx:pagename="NAD" wx:page_id="530066" id="wx147">NAD</a> quale <a href="/wit/Cofattore" title="Cofattore" wx:linktype="known" wx:pagename="Cofattore" wx:page_id="475304" id="wx148">cofattore</a>, che verrà peraltro rigenerato.</p>

<p id="wx149"><a href="/wit/Immagine:Shikimate_pathway_1.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Shikimate_pathway_1.png" id="wx150"><img src="/wit/Immagine:Shikimate_pathway_1.png" alt="" width="400" id="wx151"/></a></p>

<p id="wx152">Il 3-deidrochinato viene disidratato a 3-deidroshikimato dall'enzima deidrochinasi, successivamente il deidroshikimato viene ridotto ad acido shikimico dall'enzima shikimato deidrogenasi, che utilizza <a href="/wit/NADPH" title="NADPH" wx:linktype="known" wx:pagename="NADPH" wx:page_id="783335" id="wx153">NADPH</a> quale cofattore.</p>

<p id="wx154"><a href="/wit/Immagine:Shikimate_pathway_2.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Shikimate_pathway_2.png" id="wx155"><img src="/wit/Immagine:Shikimate_pathway_2.png" alt="" width="400" id="wx156"/></a></p>

<a id="Collegamenti_esterni" name="Collegamenti_esterni"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Collegamenti esterni" id="wxsec3"><h2 id="wx157">Collegamenti esterni</h2>

<ul id="wx158">
<li id="wx159">
<p id="wx160">(<a href="/wit/Lingua_inglese" title="Lingua inglese" wx:linktype="known" wx:pagename="Lingua_inglese" wx:page_id="2523" id="wx161">EN</a>) <a href="http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/shikim.html" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx162">Shikimate and Chorismate Biosynthesis</a></p>
</li>

<li id="wx163">
<p id="wx164">(<a href="/wit/Lingua_inglese" title="Lingua inglese" wx:linktype="known" wx:pagename="Lingua_inglese" wx:page_id="2523" id="wx165">EN</a>) <a href="http://jiang.tju.edu.cn/pdfs/shikimic-review.pdf" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx166">Chemical synthesis of shikimic acid and its analogues (PDF)</a></p>
</li>
</ul>

<a id="Note" name="Note"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Note" id="wxsec4"><h2 id="wx167">Note</h2>

<div class="references-small" id="wx168">
<ol class="references" id="wx169">
<li id="_note-0"><a href="#_ref-0" title="" wx:fragment="_ref-0" wx:linktype="noteref" id="wx170"><b id="wx171">^</b></a>
<p id="wx172">Bradley, David (2005-12). "<a href="http://www.nature.com/nrd/journal/v4/n12/full/nrd1917.html" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx173">Star role for bacteria in controlling flu pandemic?</a>". Nature Reviews Drug Discovery 4: 945-946.</p>
</li>
</ol>
</div>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Acido_shikimico" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx174">Categoria</a>: <span dir="ltr" id="wx175"><a href="/wit/Categoria:Acidi_carbossilici" title="Categoria:Acidi carbossilici" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Acidi_carbossilici" wx:page_id="103686" id="wx176">Acidi carbossilici</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Altre lingue: <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Shikimis%C3%A4ure" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Shikimisäure" id="wx177">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Shikimic_acid" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Shikimic_acid" id="wx178">English</a> | <a href="http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_siqu%C3%ADmico" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="es:Ácido_siquímico" id="wx179">Español</a> | <a href="http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_shikimique" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fr:Acide_shikimique" id="wx180">Français</a> | <a href="http://hu.wikipedia.org/wiki/Sikimisav" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="hu:Sikimisav" id="wx181">Magyar</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AD%E3%83%9F%E9%85%B8" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:シキミ酸" id="wx182">日本語</a> | <a href="http://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_szikimowy" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pl:Kwas_szikimowy" id="wx183">Polski</a> | <a href="http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_xiqu%C3%ADmico" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pt:Ácido_xiquímico" id="wx184">Português</a> | <a href="http://vi.wikipedia.org/wiki/Ax%C3%ADt_shikimic" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="vi:Axít_shikimic" id="wx185">Tiếng Việt</a></div>
</body>
<wx:templatearguments for="wx_t1"><wx:argument name="immagine1_nome">
<p id="wx186">Shikimic-acid-skeletal.png</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine1_dimensioni">
<p id="wx187">100px</p>
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<p id="wx188">formula di struttura</p>
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<p id="wx189">acido (3R,4S,5R)-3,4,5-triidrossi- 1-cicloesencarbossilico</p>
</wx:argument><wx:argument name="nomi_alternativi">
<p id="wx190">acido shikimico</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_caratteristiche_generali">
<p id="wx191">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="formula">
<p id="wx192">C<sub id="wx193">7</sub>H<sub id="wx194">10</sub>O<sub id="wx195">5</sub></p>
</wx:argument><wx:argument name="massa_molecolare">
<p id="wx196">174,15</p>
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<p id="wx197">polvere bianca</p>
</wx:argument><wx:argument name="numero_CAS">
<p id="wx198">138-59-0</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_proprietà_chimico-fisiche">
<p id="wx199">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="densità_condensato">
<p id="wx200">?</p>
</wx:argument><wx:argument name="solubilità_acqua_temperatura">
<p id="wx201">180 [[grammo |solubilità_acqua = g]]/<a href="/wit/Litro" title="Litro" wx:linktype="known" wx:pagename="Litro" wx:page_id="26414" id="wx202">l</a> a 293,15K</p>
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<p id="wx203">458,15-460,15 (185-187°C)</p>
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<p id="wx207">---</p>
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<p id="wx208">22-24/25</p>
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</html>
