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<title>Regola di Hückel</title>
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<wx:section level="1" title="Regola di Hückel" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Regola di Hückel</h1>

<p id="wx2">La <b id="wx3">regola di Hückel</b> consente di prevedere se un <a href="/wit/Categoria:Composti_chimici" title="Categoria:Composti chimici" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Composti_chimici" wx:page_id="24922" id="wx4">composto chimico</a> possiede proprietà <a href="/wit/Composti_aromatici" title="Composti aromatici" wx:linktype="known" wx:pagename="Composti_aromatici" wx:page_id="42800" id="wx5">aromatiche</a> oppure no.</p>

<p id="wx6">Prende il nome dal professor <a href="/wit/Erich_H%C3%BCckel" title="Erich Hückel" wx:linktype="known" wx:pagename="Erich_Hückel" wx:page_id="1146488" id="wx7">Erich Hückel</a>, che l'ha formulata sulla base del metodo di calcolo degli <a href="/wit/Orbitale" title="Orbitale" wx:linktype="known" wx:pagename="Orbitale" wx:page_id="41205" id="wx8">orbitali</a> molecolari da lui sviluppato e noto come <a href="/wit/Metodo_di_H%C3%BCckel" title="Metodo di Hückel" wx:linktype="known" wx:pagename="Metodo_di_Hückel" wx:page_id="1142050" id="wx9">metodo di Hückel</a>.</p>

<p id="wx10">Secondo questa regola, tra tutti i composti ciclici, quelli aromatici</p>

<ul id="wx11">
<li id="wx12">
<p id="wx13">hanno struttura planare e atomi di carbonio ibridati sp<sup id="wx14">2</sup></p>
</li>

<li id="wx15">
<p id="wx16">hanno un orbitale π delocalizzato su tutto il ciclo, a formare uno o più anelli che contengono un totale di <b id="wx17">4n + 2</b> elettroni, dove <i id="wx18">n</i> è un numero intero maggiore o uguale a zero.</p>
</li>
</ul>

<p id="wx19">Sono pertanto aromatici quei composti o quegli <a href="/wit/Ione" title="Ione" wx:linktype="known" wx:pagename="Ione" wx:page_id="9365" id="wx20">ioni</a> ciclici che possiedono un orbitale π delocalizzato su tutto l'anello che contiene 2, 6, 10, 14... elettroni.</p>

<p id="wx21">Un esempio fondamentale è rappresentato dal <a href="/wit/Benzene" title="Benzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Benzene" wx:page_id="64886" id="wx22">benzene</a> (6 elettroni π) e da altri idrocarburi quali <a href="/wit/Naftalene" title="Naftalene" wx:linktype="known" wx:pagename="Naftalene" wx:page_id="91287" id="wx23">naftalene</a> e <a href="/wit/Azulene" title="Azulene" wx:linktype="known" wx:pagename="Azulene" wx:page_id="91254" id="wx24">azulene</a> (10 elettroni π), <a href="/wit/Antracene" title="Antracene" wx:linktype="known" wx:pagename="Antracene" wx:page_id="518488" id="wx25">antracene</a> (14 elettroni π), <a href="/wit/Benzopirene" title="Benzopirene" wx:linktype="known" wx:pagename="Benzopirene" wx:page_id="89711" id="wx26">benzopirene</a> (18 elettroni π), ecc., ma anche altri composti (detti <i id="wx27">eterociclici</i>) manifestano proprietà aromatiche se il numero di elettroni è conforme alla regola di Hückel. Esempi di questo sono la <a href="/wit/Piridina" title="Piridina" wx:linktype="known" wx:pagename="Piridina" wx:page_id="87600" id="wx28">piridina</a>, il <a href="/wit/Pirrolo" title="Pirrolo" wx:linktype="known" wx:pagename="Pirrolo" wx:page_id="87630" id="wx29">pirrolo</a>, il <a href="/wit/Furano" title="Furano" wx:linktype="known" wx:pagename="Furano" wx:page_id="125835" id="wx30">furano</a> (tutti a 6 elettroni π). L'<a href="/wit/Anione" title="Anione" wx:linktype="known" wx:pagename="Anione" wx:page_id="113305" id="wx31">anione</a> ciclopentadienile, derivato dall'<a href="/wit/Idrocarburo" title="Idrocarburo" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrocarburo" wx:page_id="87342" id="wx32">idrocarburo</a> non aromatico <a href="/wit/Ciclopentadiene" title="Ciclopentadiene" wx:linktype="known" wx:pagename="Ciclopentadiene" wx:page_id="1197598" id="wx33">ciclopentadiene</a>, è un classico e importante esempio di ione aromatico.</p>

<p id="wx34">Un <a href="/wit/Composti_antiaromatici" title="Composti antiaromatici" wx:linktype="known" wx:pagename="Composti_antiaromatici" wx:page_id="1151652" id="wx35">composto antiaromatico</a>, da non confondere con "composto non aromatico", è un composto chimico o ione ciclico instabile e altamente reattivo che possiede 4n elettroni π.</p>
</wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Regola_di_H%C3%BCckel" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx36">Categoria</a>: <span dir="ltr" id="wx37"><a href="/wit/Categoria:Chimica_organica" title="Categoria:Chimica organica" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Chimica_organica" wx:page_id="217336" id="wx38">Chimica organica</a></span></div>
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Altre lingue: <a href="http://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%82%D8%A7%D8%B9%D8%AF%D8%A9_%D9%87%D9%88%D9%83%D9%84" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ar:قاعدة_هوكل" id="wx39">العربية</a> | <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/H%C3%BCckel-Regel" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Hückel-Regel" id="wx40">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/H%C3%BCckel%27s_rule" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Hückel's_rule" id="wx41">English</a> | <a href="http://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_H%C3%BCckel" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="es:Regla_de_Hückel" id="wx42">Español</a> | <a href="http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A8gle_de_H%C3%BCckel" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fr:Règle_de_Hückel" id="wx43">Français</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%92%E3%83%A5%E3%83%83%E3%82%B1%E3%83%AB%E5%89%87" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:ヒュッケル則" id="wx44">日本語</a> | <a href="http://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%9C%98%EC%BC%88_%EA%B7%9C%EC%B9%99" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ko:휘켈_규칙" id="wx45">한국어</a> | <a href="http://pl.wikipedia.org/wiki/Regu%C5%82a_H%C3%BCckla" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pl:Reguła_Hückla" id="wx46">Polski</a> | <a href="http://vi.wikipedia.org/wiki/Quy_t%E1%BA%AFc_H%C3%BCckel" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="vi:Quy_tắc_Hückel" id="wx47">Tiếng Việt</a> | <a href="http://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%BC%91%E5%85%8B%E5%B0%94%E8%A7%84%E5%88%99" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="zh:休克尔规则" id="wx48">中文</a></div>
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