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<title>Condensazione di Darzens</title>
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<wx:section level="1" title="Condensazione di Darzens" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Condensazione di Darzens</h1>

<p id="wx2">La <b id="wx3">condensazione di Darzens</b> (nota anche come <b id="wx4">reazione di Darzens</b> o <b id="wx5">condensazione dell'estere glicidico</b>) rappresenta la reazione di un <a href="/wit/Chetone" title="Chetone" wx:linktype="known" wx:pagename="Chetone" wx:page_id="533477" id="wx6">chetone</a> con un α-alogeno <a href="/wit/Esteri" title="Esteri" wx:linktype="known" wx:pagename="Esteri" wx:page_id="104414" id="wx7">estere</a> con formazione di α,β-epossiesteri. Questi esteri, chiamati anche <i id="wx8">esteri glicidici</i>, per <a href="/wit/Idrolisi" title="Idrolisi" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrolisi" wx:page_id="49536" id="wx9">idrolisi</a> producono un epossiacido che per riscaldamento <a href="/wit/Decarbossilazione" title="Decarbossilazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Decarbossilazione" wx:page_id="667658" id="wx10">decarbossila</a> producendo chetoni o <a href="/wit/Aldeidi" title="Aldeidi" wx:linktype="known" wx:pagename="Aldeidi" wx:page_id="49919" id="wx11">aldeidi</a>. La reazione è stata riportata dal chimico organico <a href="/wit/Georges_Darzens" class="new" title="Georges Darzens" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Georges_Darzens" id="wx12">Georges Darzens</a> nel 1904.</p>

<div class="wx_image" wx:align="center" id="wx13"><a href="/wit/Immagine:Darzens_Reaction_Scheme.png" title="Reazione di Darzens" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Darzens_Reaction_Scheme.png" id="wx14"><img src="/wit/Immagine:Darzens_Reaction_Scheme.png" alt="Reazione di Darzens" width="600" id="wx15"/></a></div>

<a id="Meccanismo_di_reazione" name="Meccanismo_di_reazione"/>
<wx:section level="2" title="Meccanismo di reazione" id="wxsec2"><h2 id="wx16">Meccanismo di reazione</h2>

<p id="wx17">La reazione inizia con la formazione di un <a href="/wit/Carbanione" title="Carbanione" wx:linktype="known" wx:pagename="Carbanione" wx:page_id="482107" id="wx18">carbanione</a> stabile (<a href="/wit/Risonanza_%28chimica%29" title="Risonanza (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Risonanza_(chimica)" wx:page_id="43958" id="wx19">risonante</a> con un estere <a href="/wit/Tautomeria_cheto-enolica" title="Tautomeria cheto-enolica" wx:linktype="known" wx:pagename="Tautomeria_cheto-enolica" wx:page_id="322062" id="wx20">enolico</a>) per azione della <a href="/wit/Base_%28chimica%29" title="Base (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Base_(chimica)" wx:page_id="45864" id="wx21">base</a> forte sull'α-alogeno estere. Il carbanione dà attacco nucleofilo al gruppo carbonilico dell'altro reagente producendo l'α,β-epossiestere con formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio. Occorre evitare <a href="/wit/Soluzione_%28chimica%29" title="Soluzione (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Soluzione_(chimica)" wx:page_id="48371" id="wx22">soluzioni</a> acquose se si vuole impedire l'idrolisi ed isolare l'<a href="/wit/Epossidi" title="Epossidi" wx:linktype="known" wx:pagename="Epossidi" wx:page_id="303696" id="wx23">epossi</a>-derivato.</p>

<div class="wx_image" wx:align="center" id="wx24"><a href="/wit/Immagine:Darzensformanenolate.jpg" title="Meccanismo della condensazione di Darzens" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Darzensformanenolate.jpg" wx:page_id="629453" id="wx25"><img src="/wit/Immagine:Darzensformanenolate.jpg" alt="Meccanismo della condensazione di Darzens" width="480" id="wx26"/></a></div>

<div class="wx_image" wx:align="center" id="wx27"><a href="/wit/Immagine:Darzensepoxide2.jpg" title="Meccanismo della condensazione di Darzens" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Darzensepoxide2.jpg" wx:page_id="629469" id="wx28"><img src="/wit/Immagine:Darzensepoxide2.jpg" alt="Meccanismo della condensazione di Darzens" width="380" id="wx29"/></a></div>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Condensazione_di_Darzens" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx30">Categoria</a>: <span dir="ltr" id="wx31"><a href="/wit/Categoria:Reazioni_chimiche" title="Categoria:Reazioni chimiche" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Reazioni_chimiche" wx:page_id="130856" id="wx32">Reazioni chimiche</a></span></div>
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Altre lingue: <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Darzens-Glycidester-Kondensation" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Darzens-Glycidester-Kondensation" id="wx33">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Darzens_reaction" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Darzens_reaction" id="wx34">English</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%80%E3%83%AB%E3%83%84%E3%82%A7%E3%83%B3%E7%B8%AE%E5%90%88" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:ダルツェン縮合" id="wx35">日本語</a></div>
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