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<title>Malonato di etile</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Malonato di etile" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Malonato di etile</h1>

<wx:template id="wx_t1" pagename="Template:Composto_chimico" page_id="540752"/>
<table align="right" width="300" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin-left:0.5em; margin-bottom:0.5em; border-collapse:collapse; font-size:95%; border:1px #aaaaaa solid;" bgcolor="#efefef" id="wx2">
<tr id="wx3">
<td colspan="2" align="center" bgcolor="#AADDFF" id="wx4"><b id="wx5">Malonato di etile</b> </td>
</tr>

<tr id="wx6">
<td align="center" colspan="2" id="wx7"><a href="/wit/Immagine:Diethyl-malonate.png" title="formula di struttura" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Diethyl-malonate.png" id="wx8"><img src="/wit/Immagine:Diethyl-malonate.png" alt="formula di struttura" width="150" id="wx9"/></a></td>
</tr>

<tr id="wx10">
<td bgcolor="#DDEEFF" colspan="2" align="center" id="wx11">
<p id="wx12">Nome <a href="/wit/IUPAC" title="IUPAC" wx:linktype="known" wx:pagename="IUPAC" wx:page_id="8609" id="wx13">IUPAC</a></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx14">
<td colspan="2" align="center" id="wx15">
<p id="wx16">1,3-propandioato di dietile</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx17">
<td bgcolor="#DDEEFF" colspan="2" align="center" id="wx18">
<p id="wx19">Nomi alternativi</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx20">
<td colspan="2" align="center" id="wx21">
<p id="wx22">malonato di dietile<br id="wx23"/>
dietilmalonato</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx24">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx25"><b id="wx26">Caratteristiche generali</b> </td>
</tr>

<tr id="wx27">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx28"><a href="/wit/Formula_bruta" title="Formula bruta" wx:linktype="known" wx:pagename="Formula_bruta" wx:page_id="1925" id="wx29">Formula bruta</a>
<p id="wx30">o molecolare</p>
</td>
<td id="wx31">
<p id="wx32">C<sub id="wx33">7</sub>H<sub id="wx34">12</sub>O<sub id="wx35">4</sub></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx36">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx37"><a href="/wit/Massa_molecolare" title="Massa molecolare" wx:linktype="known" wx:pagename="Massa_molecolare" wx:page_id="37763" id="wx38">Massa molecolare</a>
<p id="wx39">(<a href="/wit/Unit%C3%A0_di_massa_atomica" title="Unità di massa atomica" wx:linktype="known" wx:pagename="Unità_di_massa_atomica" wx:page_id="63420" id="wx40">u</a>)</p>
</td>
<td id="wx41">
<p id="wx42">160,17</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx43">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx44"><a href="/wit/Colore" title="Colore" wx:linktype="known" wx:pagename="Colore" wx:page_id="15482" id="wx45">Aspetto</a> </td>
<td id="wx46">
<p id="wx47">liquido incolore</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx48">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx49"><a href="/wit/Numero_CAS" title="Numero CAS" wx:linktype="known" wx:pagename="Numero_CAS" wx:page_id="24648" id="wx50">Numero CAS</a> </td>
<td id="wx51">
<p id="wx52">105-53-3</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx53">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx54"><b id="wx55">Proprietà chimico-fisiche</b> </td>
</tr>

<tr id="wx56">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx57"><a href="/wit/Densit%C3%A0" title="Densità" wx:linktype="known" wx:pagename="Densità" wx:page_id="371048" id="wx58">Densità</a>
<p id="wx59">(g/cm<sup id="wx60">3</sup>, in <a href="/wit/Condizioni_standard" title="Condizioni standard" wx:linktype="known" wx:pagename="Condizioni_standard" wx:page_id="109959" id="wx61">c.s.</a>)</p>
</td>
<td id="wx62">
<p id="wx63">1,05</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx64">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx65"><a href="/wit/Solubilit%C3%A0" title="Solubilità" wx:linktype="known" wx:pagename="Solubilità" wx:page_id="59436" id="wx66">Solubilità</a>
<p id="wx67">in <a href="/wit/Acqua" title="Acqua" wx:linktype="known" wx:pagename="Acqua" wx:page_id="1467713" id="wx68">acqua</a></p>
</td>
<td id="wx69">
<p id="wx70">20,8 g/l a 20°C</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx71">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx72"><a href="/wit/Temperatura_di_fusione" title="Temperatura di fusione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_fusione" wx:page_id="83131" id="wx73">Temperatura di fusione</a>
<p id="wx74">(<a href="/wit/Kelvin" title="Kelvin" wx:linktype="known" wx:pagename="Kelvin" wx:page_id="8780" id="wx75">K</a>)</p>
</td>
<td id="wx76">
<p id="wx77">223 (-50°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx78">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx79"><a href="/wit/Temperatura_di_ebollizione" title="Temperatura di ebollizione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_ebollizione" wx:page_id="83132" id="wx80">Temperatura di ebollizione</a>
<p id="wx81">(<a href="/wit/Kelvin" title="Kelvin" wx:linktype="known" wx:pagename="Kelvin" wx:page_id="8780" id="wx82">K</a>)</p>
</td>
<td id="wx83">
<p id="wx84">463 (190°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx85">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx86"><b id="wx87">Indicazioni di sicurezza</b> </td>
</tr>

<tr id="wx88">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx89"><a href="/wit/Flash_point" title="Flash point" wx:linktype="known" wx:pagename="Flash_point" wx:page_id="88208" id="wx90">Flash point</a>
<p id="wx91">(K)</p>
</td>
<td id="wx92">
<p id="wx93">366 (93°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx94">
<th colspan="2" id="wx95">
<p id="wx96">     </p>

<hr id="wx97"/>
<p id="wx98"><b id="wx99"><a href="/wit/Frasi_R" title="Frasi R" wx:linktype="known" wx:pagename="Frasi_R" wx:page_id="57194" id="wx100">frasi R</a>: R --</b><br id="wx101"/>
<b id="wx102"><a href="/wit/Frasi_S" title="Frasi S" wx:linktype="known" wx:pagename="Frasi_S" wx:page_id="57197" id="wx103">frasi S</a>: S 24/25</b></p>

<hr id="wx104"/>
<div style="text-align:center; font-size:90%" id="wx105">
<p id="wx106">Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela<br id="wx107"/>
<b id="wx108"><a href="/wit/Wikipedia:Disclaimer_sul_rischio" title="Wikipedia:Disclaimer sul rischio" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Disclaimer_sul_rischio" id="wx109">Avvertenze</a></b></p>
</div>
</th>
</tr>

<tr id="wx110">
<th bgcolor="#AADDFF" colspan="2" id="wx111"><small id="wx112"><a href="/wit/Progetto:Chimica/Composti" class="new" title="Progetto:Chimica/Composti" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Progetto:Chimica/Composti" id="wx113">Progetto composti</a></small> </th>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t1"/>
<p id="wx114"><br id="wx115"/>
Il <b id="wx116">malonato di etile</b>, o <b id="wx117">malonato di dietile</b>, <b id="wx118">dietilmalonato</b>, è l'<a href="/wit/Esteri" title="Esteri" wx:linktype="known" wx:pagename="Esteri" wx:page_id="104414" id="wx119">estere</a> dell'<a href="/wit/Acido_malonico" title="Acido malonico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_malonico" wx:page_id="440083" id="wx120">acido malonico</a> e dell'<a href="/wit/Etanolo" title="Etanolo" wx:linktype="known" wx:pagename="Etanolo" wx:page_id="640657" id="wx121">etanolo</a>.</p>

<p id="wx122">A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico di <a href="/wit/Mela" title="Mela" wx:linktype="known" wx:pagename="Mela" wx:page_id="512888" id="wx123">mela</a>. In natura si trova nell'<a href="/wit/Uva" title="Uva" wx:linktype="known" wx:pagename="Uva" wx:page_id="63844" id="wx124">uva</a> e nelle <a href="/wit/Fragola" title="Fragola" wx:linktype="known" wx:pagename="Fragola" wx:page_id="410848" id="wx125">fragole</a>; trova impiego nella sintesi dei <a href="/wit/Acido_barbiturico" title="Acido barbiturico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_barbiturico" wx:page_id="147790" id="wx126">barbiturati</a>, delle <a href="/wit/Vitamina" title="Vitamina" wx:linktype="known" wx:pagename="Vitamina" wx:page_id="69245" id="wx127">vitamine</a> B<sub id="wx128">1</sub> e B<sub id="wx129">6</sub> e di diversi aromi artificiali.</p>

<p id="wx130">È una molecola interessante per la sintesi organica, su di essa si basa la <a href="/wit/Sintesi_malonica" title="Sintesi malonica" wx:linktype="known" wx:pagename="Sintesi_malonica" wx:page_id="439976" id="wx131">sintesi malonica</a>, ovvero il processo di sintesi di derivati dell'<a href="/wit/Acido_acetico" title="Acido acetico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_acetico" wx:page_id="39369" id="wx132">acido acetico</a>.</p>

<p id="wx133">Gli esteri dell'acido malonico si prestano a tale sintesi per via della relativamente alta <a href="/wit/Acido" title="Acido" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido" wx:page_id="45860" id="wx134">acidità</a> degli atomi di <a href="/wit/Idrogeno" title="Idrogeno" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrogeno" wx:page_id="2339" id="wx135">idrogeno</a> del <a href="/wit/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale" wx:linktype="known" wx:pagename="Gruppo_funzionale" wx:page_id="49418" id="wx136">gruppo</a> <tt id="wx137">-CH<sub id="wx138">2</sub>-</tt> centrale. Una base sufficientemente forte (si ricorre spesso all'<a href="/wit/Etilato_di_sodio" class="new" title="Etilato di sodio" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Etilato_di_sodio" id="wx139">etilato di sodio</a>) è infatti in grado di rimuovere uno dei due atomi di idrogeno andando a formare un <a href="/wit/Anione" title="Anione" wx:linktype="known" wx:pagename="Anione" wx:page_id="113305" id="wx140">anione</a> stabilizzato dalla <a href="/wit/Risonanza_%28chimica%29" title="Risonanza (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Risonanza_(chimica)" wx:page_id="43958" id="wx141">risonanza</a> con i due gruppi carbonile vicini.</p>

<div class="wx_image" wx:align="left" wx:thumb="thumb" id="wx142"><a href="/wit/Immagine:Diethyl-malonate-carbanion.png" title="L'anione del malonato di etile, stabilizzato per risonanza" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Diethyl-malonate-carbanion.png" id="wx143"><img src="/wit/Immagine:Diethyl-malonate-carbanion.png" alt="L'anione del malonato di etile, stabilizzato per risonanza" width="200" id="wx144"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx145">
<p id="wx146">L'anione del malonato di etile, stabilizzato per risonanza</p>
</div>
</div>

<p id="wx147">L'anione così ottenuto può agire da <a href="/wit/Nucleofilo" title="Nucleofilo" wx:linktype="known" wx:pagename="Nucleofilo" wx:page_id="65093" id="wx148">nucleofilo</a> in reazioni di <a href="/wit/Sostituzione_nucleofila" title="Sostituzione nucleofila" wx:linktype="known" wx:pagename="Sostituzione_nucleofila" wx:page_id="258728" id="wx149">sostituzione</a> o <a href="/wit/Addizione_nucleofila" title="Addizione nucleofila" wx:linktype="known" wx:pagename="Addizione_nucleofila" wx:page_id="136273" id="wx150">addizione</a>.</p>
</wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Malonato_di_etile" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx151">Categoria</a>: <span dir="ltr" id="wx152"><a href="/wit/Categoria:Esteri" title="Categoria:Esteri" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Esteri" wx:page_id="148049" id="wx153">Esteri</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Altre lingue: <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Malons%C3%A4urediethylester" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Malonsäurediethylester" id="wx154">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_malonate" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Diethyl_malonate" id="wx155">English</a> | <a href="http://pl.wikipedia.org/wiki/Malonian_dietylowy" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pl:Malonian_dietylowy" id="wx156">Polski</a></div>
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<wx:templatearguments for="wx_t1"><wx:argument name="immagine1_nome">
<p id="wx157">Diethyl-malonate.png</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine1_dimensioni">
<p id="wx158">150px</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine1_descrizione">
<p id="wx159">formula di struttura</p>
</wx:argument><wx:argument name="nome_IUPAC">
<p id="wx160">1,3-propandioato di dietile</p>
</wx:argument><wx:argument name="nomi_alternativi">
<p id="wx161">malonato di dietile<br id="wx162"/>
dietilmalonato</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_caratteristiche_generali">
<p id="wx163">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="formula">
<p id="wx164">C<sub id="wx165">7</sub>H<sub id="wx166">12</sub>O<sub id="wx167">4</sub></p>
</wx:argument><wx:argument name="massa_molecolare">
<p id="wx168">160,17</p>
</wx:argument><wx:argument name="aspetto">
<p id="wx169">liquido incolore</p>
</wx:argument><wx:argument name="numero_CAS">
<p id="wx170">105-53-3</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_proprietà_chimico-fisiche">
<p id="wx171">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="densità_condensato">
<p id="wx172">1,05</p>
</wx:argument><wx:argument name="temperatura_di_fusione">
<p id="wx173">223 (-50°C)</p>
</wx:argument><wx:argument name="temperatura_di_ebollizione">
<p id="wx174">463 (190°C)</p>
</wx:argument><wx:argument name="solubilità_acqua">
<p id="wx175">20,8 g/l a 20°C</p>
</wx:argument><wx:argument name="[[viscosità]] dinamica">
<p id="wx176">2,1 mPa*s a 20°C</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_indicazioni_sicurezza">
<p id="wx177">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="flash_point">
<p id="wx178">366 (93°C)</p>
</wx:argument><wx:argument name="simbolo1"/><wx:argument name="simbolo2"/><wx:argument name="simbolo3"/><wx:argument name="simbolo4"/><wx:argument name="simbolo5"/><wx:argument name="frasiR">
<p id="wx179">--</p>
</wx:argument><wx:argument name="frasiS">
<p id="wx180">24/25</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
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