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<title>Sostituzione elettrofila aromatica</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Sostituzione elettrofila aromatica" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Sostituzione elettrofila aromatica</h1>

<p id="wx2">In sintesi organica per <b id="wx3">sostituzione elettrofila aromatica</b> (SEA) si intende la sostituzione di un idrogeno di un <a href="/wit/Composti_aromatici" title="Composti aromatici" wx:linktype="known" wx:pagename="Composti_aromatici" wx:page_id="42800" id="wx4">composto aromatico</a> con un <a href="/wit/Elettrofilo" title="Elettrofilo" wx:linktype="known" wx:pagename="Elettrofilo" wx:page_id="65092" id="wx5">elettrofilo</a> attraverso la formazione di un intermedio ionico detto catione <i id="wx6">benzenonio</i>, nel caso di SEA al <a href="/wit/Benzene" title="Benzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Benzene" wx:page_id="64886" id="wx7">benzene</a>.</p>

<p id="wx8">Lo ione benzenonio presenta particolare stabilità a causa della delocalizzazione di carica presente in tale molecola, infatti tale ione presenta tre strutture di <a href="/wit/Risonanza_%28chimica%29" title="Risonanza (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Risonanza_(chimica)" wx:page_id="43958" id="wx9">risonanza</a>.</p>

<p id="wx10">La specie elettrofila, quasi sempre uno <a href="/wit/Ione" title="Ione" wx:linktype="known" wx:pagename="Ione" wx:page_id="9365" id="wx11">ione</a> positivo generato <i id="wx12">in situ</i> tramite la presenza di opportuni <a href="/wit/Catalizzatore" title="Catalizzatore" wx:linktype="known" wx:pagename="Catalizzatore" wx:page_id="50147" id="wx13">catalizzatori</a>, si lega all'anello aromatico trasferendogli la sua lacuna elettronica e formando un intermedio che prende il nome di <b id="wx14">complesso σ</b>. La carica positiva sull'intermedio risulta stabilizzata per <a href="/wit/Risonanza_%28chimica%29" title="Risonanza (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Risonanza_(chimica)" wx:page_id="43958" id="wx15">risonanza</a>, che la disperde sulle posizioni in <i id="wx16">orto</i> e <i id="wx17">para</i> alla posizione su cui avviene la sostituzione. Successivamente, tramite l'espulsione di uno <a href="/wit/Ione" title="Ione" wx:linktype="known" wx:pagename="Ione" wx:page_id="9365" id="wx18">ione</a> H<sup id="wx19">+</sup> l'aromaticità dell'anello viene ripristinata con la formazione di una molecola di prodotto sostituito.</p>

<div class="wx_image" wx:align="center" wx:framed="framed" id="wx20"><a href="/wit/Immagine:Sostituzione_elettrofila_aromatica_meccanismo.PNG" title="meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica - Y+ è un generico elettrofilo" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Sostituzione_elettrofila_aromatica_meccanismo.PNG" wx:page_id="65143" id="wx21"><img src="/wit/Immagine:Sostituzione_elettrofila_aromatica_meccanismo.PNG" alt="meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica - Y+ è un generico elettrofilo" id="wx22"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx23">
<p id="wx24">meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica - Y<sup id="wx25">+</sup> è un generico elettrofilo</p>
</div>
</div>

<p id="wx26">La reazione avviene in presenza di un <a href="/wit/Teoria_acido-base_di_Lewis" title="Teoria acido-base di Lewis" wx:linktype="known" wx:pagename="Teoria_acido-base_di_Lewis" wx:page_id="91531" id="wx27">acido di Lewis</a>, che rappresenta o genera la specie elettrofila.</p>

<p id="wx28">Alcune reazioni di sostituzione elettrofila comprendono:</p>

<center id="wx29">
<table width="80%" border="1" style="border-collapse:collapse; text-align:center; text-valign:center;" id="wx30">
<tr bgcolor="#DDEEFF" id="wx31">
<th id="wx32">
<p id="wx33">reazione</p>
</th>
<th id="wx34">
<p id="wx35">reagenti e catalizzatori</p>
</th>
<th id="wx36">
<p id="wx37">specie elettrofila Y<sup id="wx38">+</sup></p>
</th>
<th id="wx39">
<p id="wx40">prodotto di reazione col <a href="/wit/Benzene" title="Benzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Benzene" wx:page_id="64886" id="wx41">benzene</a></p>
</th>
</tr>

<tr id="wx42">
<td id="wx43"><a href="/wit/Solfonazione" title="Solfonazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Solfonazione" wx:page_id="791749" id="wx44">solfonazione</a></td>
<td id="wx45"><a href="/wit/Acido_solforico" title="Acido solforico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_solforico" wx:page_id="42482" id="wx46">H<sub id="wx47">2</sub>SO<sub id="wx48">4</sub></a>
<p id="wx49">+ SO<sub id="wx50">3</sub></p>
</td>
<td id="wx51">
<p id="wx52">HSO<sub id="wx53">3</sub><sup id="wx54">+</sup></p>
</td>
<td id="wx55"><a href="/wit/Acido_benzensolfonico" class="new" title="Acido benzensolfonico" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Acido_benzensolfonico" id="wx56">acido benzensolfonico</a><br id="wx57"/>
<p id="wx58">Ph-SO<sub id="wx59">3</sub>H</p>
</td>
</tr>

<tr bgcolor="f0f0f0" id="wx60">
<td id="wx61"><a href="/wit/Nitrazione" title="Nitrazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrazione" wx:page_id="97229" id="wx62">nitrazione</a></td>
<td id="wx63"><a href="/wit/Acido_nitrico" title="Acido nitrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_nitrico" wx:page_id="58869" id="wx64">HNO<sub id="wx65">3</sub></a>
<p id="wx66">+ <a href="/wit/Acido_solforico" title="Acido solforico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_solforico" wx:page_id="42482" id="wx67">H<sub id="wx68">2</sub>SO<sub id="wx69">4</sub></a></p>
</td>
<td id="wx70">
<p id="wx71">NO<sub id="wx72">2</sub><sup id="wx73">+</sup></p>
</td>
<td id="wx74"><a href="/wit/Nitrobenzene" title="Nitrobenzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrobenzene" wx:page_id="88139" id="wx75">nitrobenzene</a><br id="wx76"/>
<p id="wx77">Ph-NO<sub id="wx78">2</sub></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx79">
<td id="wx80">
<p id="wx81">alogenazione</p>
</td>
<td id="wx82"><a href="/wit/Cloro" title="Cloro" wx:linktype="known" wx:pagename="Cloro" wx:page_id="1346" id="wx83">Cl<sub id="wx84">2</sub></a>
<p id="wx85">+ <a href="/wit/Ferro" title="Ferro" wx:linktype="known" wx:pagename="Ferro" wx:page_id="1924" id="wx86">Fe</a>Cl<sub id="wx87">3</sub></p>
</td>
<td id="wx88">
<p id="wx89">Cl<sup id="wx90">+</sup></p>
</td>
<td id="wx91"><a href="/wit/Clorobenzene" title="Clorobenzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Clorobenzene" wx:page_id="1836482" id="wx92">clorobenzene</a><br id="wx93"/>
<p id="wx94">Ph-Cl</p>
</td>
</tr>

<tr bgcolor="f0f0f0" id="wx95">
<td id="wx96"><a href="/wit/Reazione_di_Friedel-Crafts" title="Reazione di Friedel-Crafts" wx:linktype="known" wx:pagename="Reazione_di_Friedel-Crafts" wx:page_id="88954" id="wx97">alchilazione di Friedel-Crafts</a></td>
<td id="wx98">
<p id="wx99">R-Cl + <a href="/wit/Alluminio" title="Alluminio" wx:linktype="known" wx:pagename="Alluminio" wx:page_id="707177" id="wx100">Al</a>Cl<sub id="wx101">3</sub></p>
</td>
<td id="wx102">
<p id="wx103">R<sup id="wx104">+</sup></p>
</td>
<td id="wx105">
<p id="wx106">alchilbenzene<br id="wx107"/>
Ph-R</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx108">
<td id="wx109"><a href="/wit/Reazione_di_Friedel-Crafts" title="Reazione di Friedel-Crafts" wx:linktype="known" wx:pagename="Reazione_di_Friedel-Crafts" wx:page_id="88954" id="wx110">acilazione di Friedel-Crafts</a></td>
<td id="wx111">
<p id="wx112">R-CO-Cl + <a href="/wit/Alluminio" title="Alluminio" wx:linktype="known" wx:pagename="Alluminio" wx:page_id="707177" id="wx113">Al</a>Cl<sub id="wx114">3</sub></p>
</td>
<td id="wx115">
<p id="wx116">R-CO<sup id="wx117">+</sup></p>
</td>
<td id="wx118">
<p id="wx119">fenil-alchil-chetone<br id="wx120"/>
Ph-CO-R</p>
</td>
</tr>
</table>
</center>

<div id="wx_toc"/>

<a id="Reagenti" name="Reagenti"/>
<wx:section level="2" title="Reagenti" id="wxsec2"><h2 id="wx121">Reagenti</h2>

<p id="wx122">A seconda del gruppo che si vuole introdurre nell'anello aromatico bisogna utilizzare il reagente appropriato. Per ottenere alogeno-derivati si utilizzano gli <a href="/wit/Alogeni" title="Alogeni" wx:linktype="known" wx:pagename="Alogeni" wx:page_id="757929" id="wx123">alogeni</a> elementari in particolarmodo Br<sub id="wx124">2</sub> e Cl<sub id="wx125">2</sub>, la florurazione e la iodurazione avvengono difficilmente sfruttando questa reazione.</p>

<p id="wx126">Per sintetizzare i nitroareni si utilizza in genere <a href="/wit/Acido_nitrico" title="Acido nitrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_nitrico" wx:page_id="58869" id="wx127">acido nitrico</a> ed <a href="/wit/Acido_solforico" title="Acido solforico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_solforico" wx:page_id="42482" id="wx128">acido solforico</a> (<i id="wx129"><a href="/wit/Miscela_solfonitrica" title="Miscela solfonitrica" wx:linktype="known" wx:pagename="Miscela_solfonitrica" wx:page_id="1185545" id="wx130">miscela solfonitrica</a></i>)</p>

<p id="wx131">Per solfonazioni l'<i id="wx132"><a href="/wit/Oleum" title="Oleum" wx:linktype="known" wx:pagename="Oleum" wx:page_id="1139606" id="wx133">oleum</a></i> (<a href="/wit/Acido_solforico" title="Acido solforico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_solforico" wx:page_id="42482" id="wx134">acido solforico</a> e <a href="/wit/Anidride_solforica" title="Anidride solforica" wx:linktype="known" wx:pagename="Anidride_solforica" wx:page_id="216848" id="wx135">anidride solforica</a>).</p>

<p id="wx136">Le alchilazioni vengono operate utilizzando <a href="/wit/Alogenuri_alchilici" title="Alogenuri alchilici" wx:linktype="known" wx:pagename="Alogenuri_alchilici" wx:page_id="8783" id="wx137">alogenuri alchilici</a>, alcoli e alcheni, anche se più comunemente vengono utilizzati gli alogenuri alchilici.</p>

<p id="wx138">Le acilazioni vengono effettuate utilizzando <a href="/wit/Alogenuri_acilici" title="Alogenuri acilici" wx:linktype="known" wx:pagename="Alogenuri_acilici" wx:page_id="123788" id="wx139">alogenuri acilici</a>, in particolar modo i cloruri.</p>

<a id="Catalizzatori" name="Catalizzatori"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Catalizzatori" id="wxsec3"><h2 id="wx140">Catalizzatori</h2>

<p id="wx141">I <a href="/wit/Catalizzatore" title="Catalizzatore" wx:linktype="known" wx:pagename="Catalizzatore" wx:page_id="50147" id="wx142">catalizzatori</a> più utilizzati nelle SEA sono gli acidi di Lewis. In particolare</p>

<ul id="wx143">
<li id="wx144">
<p id="wx145">per le alogenazioni viene utilizzato l'opportuno alogeuro ferrico, per es. per una bromurazione si utilizzerà <a href="/wit/Bromuro_ferrico" class="new" title="Bromuro ferrico" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Bromuro_ferrico" id="wx146">bromuro ferrico</a></p>
</li>

<li id="wx147">
<p id="wx148">per la solfonazione non è necessario alcun catalizzatore.</p>
</li>

<li id="wx149">
<p id="wx150">per l'<a href="/wit/Alchile" title="Alchile" wx:linktype="known" wx:pagename="Alchile" wx:page_id="49391" id="wx151">alchilazione</a> normalmente viene utilizzato AlCl<sub id="wx152">3</sub> quando il reagente è un alogenuro alchilico</p>
</li>

<li id="wx153"><a href="/wit/Acido_fluoridrico" title="Acido fluoridrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_fluoridrico" wx:page_id="59423" id="wx154">acido fluoridrico</a>
<p id="wx155">, acido solforico o <a href="/wit/Trifloruro_di_boro" class="new" title="Trifloruro di boro" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Trifloruro_di_boro" id="wx156">trifloruro di boro</a>, quando il reagente è un alcool; acido fluoridrico o <a href="/wit/Acido_fosforico" title="Acido fosforico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_fosforico" wx:page_id="91484" id="wx157">acido fosforico</a> quando il reagente è un <a href="/wit/Alchene" title="Alchene" wx:linktype="known" wx:pagename="Alchene" wx:page_id="241572" id="wx158">alchene</a>.</p>
</li>

<li id="wx159">
<p id="wx160">per le acilazioni è comunemente utilizzato <a href="/wit/Tricloruro_di_alluminio" title="Tricloruro di alluminio" wx:linktype="known" wx:pagename="Tricloruro_di_alluminio" wx:page_id="128788" id="wx161">tricloruro di alluminio</a>.</p>
</li>
</ul>

<a id="Monosostituzione" name="Monosostituzione"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Monosostituzione" id="wxsec4"><h2 id="wx162">Monosostituzione</h2>

<p id="wx163">Effettuando una sostituzione sul benzene si ottiene un unico prodotto con rese molto alte. Questo perché i sei atomi di idrogeno di questa molecola sono equivalenti e quindi l'esatta posizione in cui avviene la sostituzione non è rilevante nell'ottenimento del prodotto finale.</p>

<p id="wx164">Un benzene monosostituito presenta invece tre tipi di idrogeni. Quelli più vicini al <a href="/wit/Sostituente" class="new" title="Sostituente" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Sostituente" id="wx165">sostituente</a> che occupano le posizione dette <i id="wx166">orto</i>, gli altri due che occupano le posizioni vicine a quella para dette <i id="wx167">meta</i> . La posizione in opposizione a quella occupata dal sostituente in fine è detta <i id="wx168">para</i>.</p>

<a id="Polisostituzione" name="Polisostituzione"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Polisostituzione" id="wxsec5"><h2 id="wx169">Polisostituzione</h2>

<p id="wx170">Quando nell'anello benzenico viene introdotto un gruppo funzionale questo induce una serie di effetti sui rimanenti 5 idrogeni, tali da modificarne la reattività nei confronti di successive sostituzioni elettrofile.</p>

<p id="wx171">In particolar modo i gruppi si dividono in <i id="wx172">attivanti</i> e <i id="wx173">disattivanti</i>, i primi rendono l'anello benzenico più reattivo ad una seconda sostituzione, mentre i secondi aumentano l'energia necessaria per una seconda sostituzione. Gli attivanti indirizzano "l'entrata" di un nuovo gruppo in posizione orto o in para, mentre i disattivanti sono meta-orientanti.</p>

<p id="wx174">I gruppi attivanti sono tali perché elettron-donatori, attraverso la <a href="/wit/Risonanza_%28chimica%29" title="Risonanza (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Risonanza_(chimica)" wx:page_id="43958" id="wx175">risonanza</a> possono condividere parte dei loro elettroni con l'anello aromatico, rendendolo più facilmente attacabile. L'attivazione orienta le sostituzioni successive nelle posizioni orto e para.</p>

<p id="wx176">I gruppi disattivanti sono tali perché elettron-attrattori, attarverso l'<a href="/wit/Effetto_induttivo" title="Effetto induttivo" wx:linktype="known" wx:pagename="Effetto_induttivo" wx:page_id="45500" id="wx177">effetto induttivo</a> sottraggono all'anello parte della sua densità elettronica, rendendolo meno reattivo nei confronti della specie elettrofila. La disattivazione orienta le sostituzioni successive in posizione meta. Fanno eccezione gli alogeni, che sono disattivanti per effetto induttivo, ma orto-para orientanti per risonanza.</p>

<div class="wx_image" wx:align="center" wx:framed="framed" id="wx178"><a href="/wit/Immagine:Sostituzione_elettrofila_aromatica_orientamento.PNG" title="1. le posizioni orto, meta e para rispetto ad un sostituente2. le posizioni preferenziali di reazione per un gruppo disattivante3. le posizioni preferenziali di reazione per un gruppo attivante" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Sostituzione_elettrofila_aromatica_orientamento.PNG" wx:page_id="65173" id="wx179"><img src="/wit/Immagine:Sostituzione_elettrofila_aromatica_orientamento.PNG" alt="1. le posizioni orto, meta e para rispetto ad un sostituente2. le posizioni preferenziali di reazione per un gruppo disattivante3. le posizioni preferenziali di reazione per un gruppo attivante" id="wx180"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx181">
<p id="wx182">1. le posizioni <i id="wx183">orto</i>, <i id="wx184">meta</i> e <i id="wx185">para</i> rispetto ad un sostituente<br id="wx186"/>
2. le posizioni preferenziali di reazione per un gruppo disattivante<br id="wx187"/>
3. le posizioni preferenziali di reazione per un gruppo attivante</p>
</div>
</div>

<p id="wx188">Gli elettron-donatori presentano un doppietto elettronico sull'atomo legato all'anello benzenico, tale doppietto favorisce la delocalizzazione con massima concentrazione nelle posizioni orto e para, gli <a href="/wit/Eteri" title="Eteri" wx:linktype="known" wx:pagename="Eteri" wx:page_id="42116" id="wx189">eteri</a> gli alogeni, gli <a href="/wit/Alcoli" title="Alcoli" wx:linktype="known" wx:pagename="Alcoli" wx:page_id="755104" id="wx190">alcoli</a>, i <a href="/wit/Tioli" title="Tioli" wx:linktype="known" wx:pagename="Tioli" wx:page_id="136259" id="wx191">tioli</a>, e le <a href="/wit/Ammine" title="Ammine" wx:linktype="known" wx:pagename="Ammine" wx:page_id="104459" id="wx192">ammine</a> sono elettron-donatori.</p>

<p id="wx193">Anche i <a href="/wit/Alchile" title="Alchile" wx:linktype="known" wx:pagename="Alchile" wx:page_id="49391" id="wx194">gruppi alchilici</a> favoriscono la SEA e sono orto-para orientanti, la spiegazione è da ricercare in un effetto d'<a href="/wit/Iperconiugazione" class="new" title="Iperconiugazione" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Iperconiugazione" id="wx195">iperconiugazione</a> che genera effetti riconducibili a quelli di altri attivanti.</p>

<p id="wx196">Gli elettron-attrattori non presentano elettroni da condividere, hanno una certa densità di carica positiva e sono meta-orientanti. I nitroderivati, i gruppi acilici e i <a href="/wit/Nitrili" title="Nitrili" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrili" wx:page_id="297329" id="wx197">nitrili</a> sono elettron-attrattori.</p>

<a id="Sostituzione_su_aromatici_policiclici" name="Sostituzione_su_aromatici_policiclici"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Sostituzione su aromatici policiclici" id="wxsec6"><h2 id="wx198">Sostituzione su aromatici policiclici</h2>

<p id="wx199">Gli idrocarburi aromatici policiclici sono in genere più reattivi del <a href="/wit/Benzene" title="Benzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Benzene" wx:page_id="64886" id="wx200">benzene</a>, sempre per questioni di risonanza che disperde la carica positiva del complesso σ su un numero maggiore di <a href="/wit/Atomo" title="Atomo" wx:linktype="known" wx:pagename="Atomo" wx:page_id="326" id="wx201">atomi</a>. Il <a href="/wit/Naftalene" title="Naftalene" wx:linktype="known" wx:pagename="Naftalene" wx:page_id="91287" id="wx202">naftalene</a> reagisce sopratutto sulla posizione 1 tranne nel caso in cui fattori sterici rendano la posizione sfavorita.</p>

<p id="wx203"><a href="/wit/Antracene" title="Antracene" wx:linktype="known" wx:pagename="Antracene" wx:page_id="518488" id="wx204">Antracene</a> e <a href="/wit/Fenantracene" class="new" title="Fenantracene" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Fenantracene" id="wx205">fenantracene</a> reagiscono in una delle due posizioni libere dell'anello centrale, in questo modo infatti nell'intermedio si conserva l'aromaticità dei due anelli laterali.</p>

<a id="Sostituzione_su_eterocicli" name="Sostituzione_su_eterocicli"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Sostituzione su eterocicli" id="wxsec7"><h2 id="wx206">Sostituzione su eterocicli</h2>

<p id="wx207"><a href="/wit/Furano" title="Furano" wx:linktype="known" wx:pagename="Furano" wx:page_id="125835" id="wx208">Furano</a>, <a href="/wit/Tiofene" title="Tiofene" wx:linktype="known" wx:pagename="Tiofene" wx:page_id="1015041" id="wx209">tiofene</a> e <a href="/wit/Pirrolo" title="Pirrolo" wx:linktype="known" wx:pagename="Pirrolo" wx:page_id="87630" id="wx210">pirrolo</a> sono più reattivi del benzene, questo perché rispettivamente <a href="/wit/Ossigeno" title="Ossigeno" wx:linktype="known" wx:pagename="Ossigeno" wx:page_id="3142" id="wx211">ossigeno</a>, <a href="/wit/Zolfo" title="Zolfo" wx:linktype="known" wx:pagename="Zolfo" wx:page_id="4655" id="wx212">zolfo</a> ed <a href="/wit/Azoto" title="Azoto" wx:linktype="known" wx:pagename="Azoto" wx:page_id="373" id="wx213">azoto</a> hanno elettroni π che contribuiscono a stabilizzare l'intermedio. La posizione che reagisce è la 2.</p>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Sostituzione_elettrofila_aromatica" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx214">Categoria</a>: <span dir="ltr" id="wx215"><a href="/wit/Categoria:Reazioni_chimiche" title="Categoria:Reazioni chimiche" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Reazioni_chimiche" wx:page_id="130856" id="wx216">Reazioni chimiche</a></span></div>
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