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<title>Sintesi malonica</title>
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<wx:section level="1" title="Sintesi malonica" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Sintesi malonica</h1>

<p id="wx2">La <b id="wx3">sintesi malonica</b> è un tipo di sintesi utilizzato in chimica organica per preparare derivati mono- e di-sostituiti dell'<a href="/wit/Acido_acetico" title="Acido acetico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_acetico" wx:page_id="39369" id="wx4">acido acetico</a>.</p>

<p id="wx5">Si basa sulla possibilità di usare l'<a href="/wit/Anione" title="Anione" wx:linktype="known" wx:pagename="Anione" wx:page_id="113305" id="wx6">anione</a> (detto <i id="wx7">estere sodio-malonico</i>, stabilizzato per <a href="/wit/Risonanza_%28chimica%29" title="Risonanza (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Risonanza_(chimica)" wx:page_id="43958" id="wx8">risonanza</a>) ottenuto per azione di una <a href="/wit/Base_%28chimica%29" title="Base (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Base_(chimica)" wx:page_id="45864" id="wx9">base</a> forte (<a href="/wit/Etilato_di_sodio" class="new" title="Etilato di sodio" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Etilato_di_sodio" id="wx10">etilato di sodio</a> nell'esempio) sul <a href="/wit/Malonato_di_etile" title="Malonato di etile" wx:linktype="known" wx:pagename="Malonato_di_etile" wx:page_id="443301" id="wx11">malonato di etile</a> come <a href="/wit/Nucleofilo" title="Nucleofilo" wx:linktype="known" wx:pagename="Nucleofilo" wx:page_id="65093" id="wx12">nucleofilo</a> in una reazione di <a href="/wit/Sostituzione_nucleofila" title="Sostituzione nucleofila" wx:linktype="known" wx:pagename="Sostituzione_nucleofila" wx:page_id="258728" id="wx13">sostituzione</a>.</p>

<p id="wx14"><a href="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_1.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Sintesi_malonica_1.png" wx:page_id="439992" id="wx15"><img src="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_1.png" alt="" width="700" id="wx16"/></a></p>

<p id="wx17">l'estere sodio-malonico subisce l'alchilazione:</p>

<p id="wx18"><a href="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_2.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Sintesi_malonica_2.png" wx:page_id="439981" id="wx19"><img src="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_2.png" alt="" width="700" id="wx20"/></a></p>

<p id="wx21">Il prodotto ottenuto ha ancora un idrogeno acido, per cui può subire anche una seconda alchilazione:</p>

<p id="wx22"><a href="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_3.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Sintesi_malonica_3.png" wx:page_id="439996" id="wx23"><img src="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_3.png" alt="" width="700" id="wx24"/></a></p>

<p id="wx25"><a href="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_4.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Sintesi_malonica_4.png" wx:page_id="439997" id="wx26"><img src="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_4.png" alt="" width="700" id="wx27"/></a></p>

<p id="wx28"><br id="wx29"/>
Per riscaldamento e in ambiente basico da entrambi gli esteri è possibile ottenere l'<a href="/wit/Acido_malonico" title="Acido malonico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_malonico" wx:page_id="440083" id="wx30">acido malonico</a> alchilato che per <a href="/wit/Decarbossilazione" title="Decarbossilazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Decarbossilazione" wx:page_id="667658" id="wx31">decarbossilazione</a> può infine fornire un <a href="/wit/Acido_acetico" title="Acido acetico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_acetico" wx:page_id="39369" id="wx32">acido acetico</a> alchilato (cioè in cui uno o due idrogeni è sostituito da un <a href="/wit/Gruppo_alchilico" title="Gruppo alchilico" wx:linktype="known" wx:pagename="Gruppo_alchilico" wx:page_id="1197783" id="wx33">gruppo alchilico</a>):</p>

<p id="wx34"><a href="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_5.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Sintesi_malonica_5.png" wx:page_id="440013" id="wx35"><img src="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_5.png" alt="" width="700" id="wx36"/></a></p>

<p id="wx37">partendo da un diestere alchilico monosostituito avremo un <a href="/wit/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici" wx:linktype="known" wx:pagename="Acidi_carbossilici" wx:page_id="104440" id="wx38">acido carbossilico</a> alchilico monosostituito.</p>

<p id="wx39"><br id="wx40"/>
<a href="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_6.png" title="" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Sintesi_malonica_6.png" wx:page_id="440018" id="wx41"><img src="/wit/Immagine:Sintesi_malonica_6.png" alt="" width="700" id="wx42"/></a></p>

<p id="wx43">partendo da un diestere alchilico disostituito avremo un acido carbossilico alchilico disostituito.</p>
</wx:section></div>
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<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Sintesi_malonica" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx44">Categoria</a>: <span dir="ltr" id="wx45"><a href="/wit/Categoria:Reazioni_chimiche" title="Categoria:Reazioni chimiche" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Reazioni_chimiche" wx:page_id="130856" id="wx46">Reazioni chimiche</a></span></div>
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Altre lingue: <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Malonic_ester_synthesis" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Malonic_ester_synthesis" id="wx47">English</a> | <a href="http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_mal%C3%B3nica" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="es:Síntesis_malónica" id="wx48">Español</a> | <a href="http://pt.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntese_mal%C3%B4nica" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pt:Síntese_malônica" id="wx49">Português</a></div>
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