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<title>Acido malonico</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Acido malonico" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Acido malonico</h1>

<wx:template id="wx_t1" pagename="Template:Composto_chimico" page_id="540752"/>
<table align="right" width="300" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin-left:0.5em; margin-bottom:0.5em; border-collapse:collapse; font-size:95%; border:1px #aaaaaa solid;" bgcolor="#efefef" id="wx2">
<tr id="wx3">
<td colspan="2" align="center" bgcolor="#AADDFF" id="wx4"><b id="wx5">Acido malonico</b> </td>
</tr>

<tr id="wx6">
<td align="center" colspan="2" id="wx7"><a href="/wit/Immagine:Acido_malonico_struttura.PNG" title="formula di struttura" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Acido_malonico_struttura.PNG" wx:page_id="440080" id="wx8"><img src="/wit/Immagine:Acido_malonico_struttura.PNG" alt="formula di struttura" width="150" id="wx9"/></a></td>
</tr>

<tr id="wx10">
<td bgcolor="#DDEEFF" colspan="2" align="center" id="wx11">
<p id="wx12">Nome <a href="/wit/IUPAC" title="IUPAC" wx:linktype="known" wx:pagename="IUPAC" wx:page_id="8609" id="wx13">IUPAC</a></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx14">
<td colspan="2" align="center" id="wx15">
<p id="wx16">acido 1,3-propandioico</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx17">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx18"><b id="wx19">Caratteristiche generali</b> </td>
</tr>

<tr id="wx20">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx21"><a href="/wit/Formula_bruta" title="Formula bruta" wx:linktype="known" wx:pagename="Formula_bruta" wx:page_id="1925" id="wx22">Formula bruta</a>
<p id="wx23">o molecolare</p>
</td>
<td id="wx24">
<p id="wx25">C<sub id="wx26">3</sub>H<sub id="wx27">4</sub>O<sub id="wx28">4</sub></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx29">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx30"><a href="/wit/Massa_molecolare" title="Massa molecolare" wx:linktype="known" wx:pagename="Massa_molecolare" wx:page_id="37763" id="wx31">Massa molecolare</a>
<p id="wx32">(<a href="/wit/Unit%C3%A0_di_massa_atomica" title="Unità di massa atomica" wx:linktype="known" wx:pagename="Unità_di_massa_atomica" wx:page_id="63420" id="wx33">u</a>)</p>
</td>
<td id="wx34">
<p id="wx35">104,06</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx36">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx37"><a href="/wit/Colore" title="Colore" wx:linktype="known" wx:pagename="Colore" wx:page_id="15482" id="wx38">Aspetto</a> </td>
<td id="wx39">
<p id="wx40">solido cristallino bianco</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx41">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx42"><a href="/wit/Numero_CAS" title="Numero CAS" wx:linktype="known" wx:pagename="Numero_CAS" wx:page_id="24648" id="wx43">Numero CAS</a> </td>
<td id="wx44">
<p id="wx45">141-82-2</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx46">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx47"><b id="wx48">Proprietà chimico-fisiche</b> </td>
</tr>

<tr id="wx49">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx50"><a href="/wit/Densit%C3%A0" title="Densità" wx:linktype="known" wx:pagename="Densità" wx:page_id="371048" id="wx51">Densità</a>
<p id="wx52">(g/cm<sup id="wx53">3</sup>, in <a href="/wit/Condizioni_standard" title="Condizioni standard" wx:linktype="known" wx:pagename="Condizioni_standard" wx:page_id="109959" id="wx54">c.s.</a>)</p>
</td>
<td id="wx55">
<p id="wx56">1,619</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx57">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx58"><a href="/wit/Solubilit%C3%A0" title="Solubilità" wx:linktype="known" wx:pagename="Solubilità" wx:page_id="59436" id="wx59">Solubilità</a>
<p id="wx60">in <a href="/wit/Acqua" title="Acqua" wx:linktype="known" wx:pagename="Acqua" wx:page_id="1467713" id="wx61">acqua</a></p>
</td>
<td id="wx62">
<p id="wx63">1390 g/l a 20°C</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx64">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx65"><a href="/wit/Temperatura_di_fusione" title="Temperatura di fusione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_fusione" wx:page_id="83131" id="wx66">Temperatura di fusione</a>
<p id="wx67">(<a href="/wit/Kelvin" title="Kelvin" wx:linktype="known" wx:pagename="Kelvin" wx:page_id="8780" id="wx68">K</a>)</p>
</td>
<td id="wx69">
<p id="wx70">409 (136°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx71">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx72"><a href="/wit/Temperatura_di_ebollizione" title="Temperatura di ebollizione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_ebollizione" wx:page_id="83132" id="wx73">Temperatura di ebollizione</a>
<p id="wx74">(<a href="/wit/Kelvin" title="Kelvin" wx:linktype="known" wx:pagename="Kelvin" wx:page_id="8780" id="wx75">K</a>)</p>
</td>
<td id="wx76">
<p id="wx77">decomposizione</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx78">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx79"><b id="wx80">Indicazioni di sicurezza</b> </td>
</tr>

<tr id="wx81">
<th colspan="2" id="wx82"><small id="wx83"><a href="/wit/Simboli_di_rischio_chimico" title="Simboli di rischio chimico" wx:linktype="known" wx:pagename="Simboli_di_rischio_chimico" wx:page_id="622004" id="wx84">Simboli di rischio chimico</a></small> 

<p id="wx85"><a href="/wit/Immagine:Hazard_X.svg" title="Nocivo." wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Hazard_X.svg" id="wx86"><img src="/wit/Immagine:Hazard_X.svg" alt="Nocivo." width="60" id="wx87"/></a>    </p>

<hr id="wx88"/>
<p id="wx89"><b id="wx90"><a href="/wit/Frasi_R" title="Frasi R" wx:linktype="known" wx:pagename="Frasi_R" wx:page_id="57194" id="wx91">frasi R</a>: R 22-36</b><br id="wx92"/>
<b id="wx93"><a href="/wit/Frasi_S" title="Frasi S" wx:linktype="known" wx:pagename="Frasi_S" wx:page_id="57197" id="wx94">frasi S</a>: S 22-24</b></p>

<hr id="wx95"/>
<div style="text-align:center; font-size:90%" id="wx96">
<p id="wx97">Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela<br id="wx98"/>
<b id="wx99"><a href="/wit/Wikipedia:Disclaimer_sul_rischio" title="Wikipedia:Disclaimer sul rischio" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Disclaimer_sul_rischio" id="wx100">Avvertenze</a></b></p>
</div>
</th>
</tr>

<tr id="wx101">
<th bgcolor="#AADDFF" colspan="2" id="wx102"><small id="wx103"><a href="/wit/Progetto:Chimica/Composti" class="new" title="Progetto:Chimica/Composti" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Progetto:Chimica/Composti" id="wx104">Progetto composti</a></small> </th>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t1"/>
<p id="wx105"><br id="wx106"/>
L'<b id="wx107">acido malonico</b> (nome <a href="/wit/IUPAC" title="IUPAC" wx:linktype="known" wx:pagename="IUPAC" wx:page_id="8609" id="wx108">IUPAC</a>: acido 1,3-propandioico) è un <a href="/wit/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici" wx:linktype="known" wx:pagename="Acidi_carbossilici" wx:page_id="104440" id="wx109">acido bicarbossilico</a>, ovvero la sua <a href="/wit/Molecola" title="Molecola" wx:linktype="known" wx:pagename="Molecola" wx:page_id="2761" id="wx110">molecola</a> reca due <a href="/wit/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale" wx:linktype="known" wx:pagename="Gruppo_funzionale" wx:page_id="49418" id="wx111">gruppi</a> -COOH.</p>

<p id="wx112">Il suoi <a href="/wit/Esteri" title="Esteri" wx:linktype="known" wx:pagename="Esteri" wx:page_id="104414" id="wx113">esteri</a> e i suoi <a href="/wit/Sale" title="Sale" wx:linktype="known" wx:pagename="Sale" wx:page_id="22996" id="wx114">sali</a> vengono chiamati <i id="wx115">malonati</i>. Il nome deriva da quello della <a href="/wit/Mela" title="Mela" wx:linktype="known" wx:pagename="Mela" wx:page_id="512888" id="wx116">mela</a> (in <a href="/wit/Lingua_latina" title="Lingua latina" wx:linktype="known" wx:pagename="Lingua_latina" wx:page_id="12889" id="wx117">latino</a> <i id="wx118">malum</i>).</p>

<p id="wx119">A temperatura ambiente si presenza come una fine polvere cristallina bianca, inodore.</p>

<p id="wx120">Una sintesi classica dell'acido malonico parte dall'<a href="/wit/Acido_acetico" title="Acido acetico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_acetico" wx:page_id="39369" id="wx121">acido acetico</a>, che viene dapprima trattato con <a href="/wit/Cloro" title="Cloro" wx:linktype="known" wx:pagename="Cloro" wx:page_id="1346" id="wx122">cloro</a> per dare <a href="/wit/Acido_cloroacetico" class="new" title="Acido cloroacetico" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Acido_cloroacetico" id="wx123">acido cloroacetico</a> e successivamente salificato con del <a href="/wit/Carbonato_di_sodio" title="Carbonato di sodio" wx:linktype="known" wx:pagename="Carbonato_di_sodio" wx:page_id="89549" id="wx124">carbonato di sodio</a>. Il sale sodico viene quindi fatto reagire con <a href="/wit/Cianuro_di_sodio" title="Cianuro di sodio" wx:linktype="known" wx:pagename="Cianuro_di_sodio" wx:page_id="153896" id="wx125">cianuro di sodio</a> a scambiare l'atono di cloro con un gruppo nitrile (-C≡N), il gruppo nitrile viene successivamente <a href="/wit/Idrolisi" title="Idrolisi" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrolisi" wx:page_id="49536" id="wx126">idrolizzato</a> a gruppo carbossilico per trattamento con <a href="/wit/Idrossido_di_sodio" title="Idrossido di sodio" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrossido_di_sodio" wx:page_id="63873" id="wx127">idrossido di sodio</a>. Per acidificazione, si ottiene l'acido malonico.</p>

<p id="wx128">L'acido malonico reagisce con l'<a href="/wit/Urea" title="Urea" wx:linktype="known" wx:pagename="Urea" wx:page_id="690907" id="wx129">urea</a> a dare l'<a href="/wit/Acido_barbiturico" title="Acido barbiturico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_barbiturico" wx:page_id="147790" id="wx130">acido barbiturico</a>. I suoi esteri, in particolare il <a href="/wit/Malonato_di_etile" title="Malonato di etile" wx:linktype="known" wx:pagename="Malonato_di_etile" wx:page_id="443301" id="wx131">malonato di etile</a> sono comunemente usati per condurre reazioni di <a href="/wit/Sintesi_malonica" title="Sintesi malonica" wx:linktype="known" wx:pagename="Sintesi_malonica" wx:page_id="439976" id="wx132">sintesi malonica</a>.</p>

<p id="wx133">Alte concentrazioni del sale di <a href="/wit/Calcio_%28metallo%29" title="Calcio (metallo)" wx:linktype="known" wx:pagename="Calcio_(metallo)" wx:page_id="1340" id="wx134">calcio</a> dell'acido malonico si trovano nella <a href="/wit/Barbabietola" title="Barbabietola" wx:linktype="known" wx:pagename="Barbabietola" wx:page_id="453612" id="wx135">barbabietola</a>. L'acido malonico inibisce la <a href="/wit/Succinato_deidrogenasi" title="Succinato deidrogenasi" wx:linktype="known" wx:pagename="Succinato_deidrogenasi" wx:page_id="1242014" id="wx136">succinato deidrogenasi</a> ed il <a href="/wit/Ciclo_dell%27acido_citrico" title="Ciclo dell'acido citrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Ciclo_dell'acido_citrico" wx:page_id="597018" id="wx137">ciclo dell'acido citrico</a>.</p>
</wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Acido_malonico" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx138">Categoria</a>: <span dir="ltr" id="wx139"><a href="/wit/Categoria:Acidi_carbossilici" title="Categoria:Acidi carbossilici" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Acidi_carbossilici" wx:page_id="103686" id="wx140">Acidi carbossilici</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Altre lingue: <a href="http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_malonov%C3%A1" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="cs:Kyselina_malonová" id="wx141">Česky</a> | <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Malons%C3%A4ure" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Malonsäure" id="wx142">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Malonic_acid" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Malonic_acid" id="wx143">English</a> | <a href="http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mal%C3%B3nico" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="es:Ácido_malónico" id="wx144">Español</a> | <a href="http://fi.wikipedia.org/wiki/Malonihappo" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fi:Malonihappo" id="wx145">Suomi</a> | <a href="http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_malonique" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fr:Acide_malonique" id="wx146">Français</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9E%E3%83%AD%E3%83%B3%E9%85%B8" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:マロン酸" id="wx147">日本語</a> | <a href="http://lv.wikipedia.org/wiki/Malonsk%C4%81be" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="lv:Malonskābe" id="wx148">Latviešu</a> | <a href="http://nl.wikipedia.org/wiki/Malonzuur" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="nl:Malonzuur" id="wx149">Nederlands</a> | <a href="http://no.wikipedia.org/wiki/Malonsyre" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="no:Malonsyre" id="wx150">Norsk (bokmål)</a> | <a href="http://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_malonowy" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pl:Kwas_malonowy" id="wx151">Polski</a> | <a href="http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mal%C3%B4nico" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pt:Ácido_malônico" id="wx152">Português</a> | <a href="http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ru:Малоновая_кислота" id="wx153">Русский</a> | <a href="http://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%99%E4%BA%8C%E9%85%B8" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="zh:丙二酸" id="wx154">中文</a></div>
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<wx:templatearguments for="wx_t1"><wx:argument name="immagine1_nome">
<p id="wx155">Acido_malonico_struttura.PNG</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine1_dimensioni">
<p id="wx156">150px</p>
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<p id="wx157">formula di struttura</p>
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<p id="wx160">C<sub id="wx161">3</sub>H<sub id="wx162">4</sub>O<sub id="wx163">4</sub></p>
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<p id="wx170">decomposizione</p>
</wx:argument><wx:argument name="solubilità_acqua">
<p id="wx171">1390 g/l a 20°C</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_indicazioni_sicurezza">
<p id="wx172">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="simbolo1">
<p id="wx173">nocivo</p>
</wx:argument><wx:argument name="simbolo2"/><wx:argument name="simbolo3"/><wx:argument name="simbolo4"/><wx:argument name="simbolo5"/><wx:argument name="frasiR">
<p id="wx174">22-36</p>
</wx:argument><wx:argument name="frasiS">
<p id="wx175">22-24</p>
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