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<title>Anilina</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Anilina" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Anilina</h1>

<wx:template id="wx_t1" pagename="Template:Composto_chimico" page_id="540752"/>
<table align="right" width="300" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin-left:0.5em; margin-bottom:0.5em; border-collapse:collapse; font-size:95%; border:1px #aaaaaa solid;" bgcolor="#efefef" id="wx2">
<tr id="wx3">
<td colspan="2" align="center" bgcolor="#AADDFF" id="wx4"><b id="wx5">Anilina</b> </td>
</tr>

<tr id="wx6">
<td align="center" id="wx7"><a href="/wit/Immagine:Anilina_struttura.svg" title="formula di struttura" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Anilina_struttura.svg" wx:page_id="1361212" id="wx8"><img src="/wit/Immagine:Anilina_struttura.svg" alt="formula di struttura" width="90" id="wx9"/></a></td>
<td align="center" id="wx10"><a href="/wit/Immagine:Anilina_modello.png" title="modello molecolare" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Anilina_modello.png" wx:page_id="1361214" id="wx11"><img src="/wit/Immagine:Anilina_modello.png" alt="modello molecolare" width="120" id="wx12"/></a></td>
</tr>

<tr id="wx13">
<td bgcolor="#DDEEFF" colspan="2" align="center" id="wx14">
<p id="wx15">Nome <a href="/wit/IUPAC" title="IUPAC" wx:linktype="known" wx:pagename="IUPAC" wx:page_id="8609" id="wx16">IUPAC</a></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx17">
<td colspan="2" align="center" id="wx18">
<p id="wx19">anilina</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx20">
<td bgcolor="#DDEEFF" colspan="2" align="center" id="wx21">
<p id="wx22">Nomi alternativi</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx23">
<td colspan="2" align="center" id="wx24">
<p id="wx25">fenilammina<br id="wx26"/>
amminobenzene</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx27">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx28"><b id="wx29">Caratteristiche generali</b> </td>
</tr>

<tr id="wx30">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx31"><a href="/wit/Formula_bruta" title="Formula bruta" wx:linktype="known" wx:pagename="Formula_bruta" wx:page_id="1925" id="wx32">Formula bruta</a>
<p id="wx33">o molecolare</p>
</td>
<td id="wx34">
<p id="wx35">C<sub id="wx36">6</sub>H<sub id="wx37">7</sub>N</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx38">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx39"><a href="/wit/Massa_molecolare" title="Massa molecolare" wx:linktype="known" wx:pagename="Massa_molecolare" wx:page_id="37763" id="wx40">Massa molecolare</a>
<p id="wx41">(<a href="/wit/Unit%C3%A0_di_massa_atomica" title="Unità di massa atomica" wx:linktype="known" wx:pagename="Unità_di_massa_atomica" wx:page_id="63420" id="wx42">u</a>)</p>
</td>
<td id="wx43">
<p id="wx44">93,13</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx45">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx46"><a href="/wit/Colore" title="Colore" wx:linktype="known" wx:pagename="Colore" wx:page_id="15482" id="wx47">Aspetto</a> </td>
<td id="wx48">
<p id="wx49">liquido incolore (da giallo a bruno se impura)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx50">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx51"><a href="/wit/Numero_CAS" title="Numero CAS" wx:linktype="known" wx:pagename="Numero_CAS" wx:page_id="24648" id="wx52">Numero CAS</a> </td>
<td id="wx53">
<p id="wx54">62-53-3</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx55">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx56"><b id="wx57">Proprietà chimico-fisiche</b> </td>
</tr>

<tr id="wx58">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx59"><a href="/wit/Densit%C3%A0" title="Densità" wx:linktype="known" wx:pagename="Densità" wx:page_id="371048" id="wx60">Densità</a>
<p id="wx61">(g/cm<sup id="wx62">3</sup>, in <a href="/wit/Condizioni_standard" title="Condizioni standard" wx:linktype="known" wx:pagename="Condizioni_standard" wx:page_id="109959" id="wx63">c.s.</a>)</p>
</td>
<td id="wx64">
<p id="wx65">1,03</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx66">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx67"><a href="/wit/Costante_di_dissociazione_basica" title="Costante di dissociazione basica" wx:linktype="known" wx:pagename="Costante_di_dissociazione_basica" wx:page_id="47909" id="wx68">Costante di dissociazione basica</a>
<p id="wx69">a 293 K</p>
</td>
<td id="wx70">
<p id="wx71">3,81 × 10<sup id="wx72">-10</sup></p>
</td>
</tr>

<tr id="wx73">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx74"><a href="/wit/Solubilit%C3%A0" title="Solubilità" wx:linktype="known" wx:pagename="Solubilità" wx:page_id="59436" id="wx75">Solubilità</a>
<p id="wx76">in <a href="/wit/Acqua" title="Acqua" wx:linktype="known" wx:pagename="Acqua" wx:page_id="1467713" id="wx77">acqua</a></p>
</td>
<td id="wx78">
<p id="wx79">36 g/l a 293 K</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx80">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx81"><a href="/wit/Temperatura_di_fusione" title="Temperatura di fusione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_fusione" wx:page_id="83131" id="wx82">Temperatura di fusione</a>
<p id="wx83">(<a href="/wit/Kelvin" title="Kelvin" wx:linktype="known" wx:pagename="Kelvin" wx:page_id="8780" id="wx84">K</a>)</p>
</td>
<td id="wx85">
<p id="wx86">267 (-6,2°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx87">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx88"><a href="/wit/Temperatura_di_ebollizione" title="Temperatura di ebollizione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_ebollizione" wx:page_id="83132" id="wx89">Temperatura di ebollizione</a>
<p id="wx90">(<a href="/wit/Kelvin" title="Kelvin" wx:linktype="known" wx:pagename="Kelvin" wx:page_id="8780" id="wx91">K</a>)</p>
</td>
<td id="wx92">
<p id="wx93">457 (184°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx94">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx95"><a href="/wit/Entalpia_di_ebollizione" title="Entalpia di ebollizione" wx:linktype="known" wx:pagename="Entalpia_di_ebollizione" wx:page_id="88309" id="wx96">Δ<sub id="wx97">eb</sub>H<sup id="wx98">0</sup></a>
<p id="wx99">(kJ·mol<sup id="wx100">-1</sup>)</p>
</td>
<td id="wx101">
<p id="wx102">47,3</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx103">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx104"><b id="wx105">Proprietà termochimiche</b> </td>
</tr>

<tr id="wx106">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx107"><a href="/wit/Entalpia_standard_di_formazione" title="Entalpia standard di formazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Entalpia_standard_di_formazione" wx:page_id="88191" id="wx108">Δ<sub id="wx109">f</sub>H<sup id="wx110">0</sup></a>
<p id="wx111">(kJ·mol<sup id="wx112">-1</sup>)</p>
</td>
<td id="wx113">
<p id="wx114">31,6</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx115">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx116"><a href="/wit/Capacit%C3%A0_termica" title="Capacità termica" wx:linktype="known" wx:pagename="Capacità_termica" wx:page_id="88164" id="wx117">C<sup id="wx118">0</sup><sub id="wx119">p,m</sub></a>
<p id="wx120">(J·K<sup id="wx121">-1</sup>mol<sup id="wx122">-1</sup>)</p>
</td>
<td id="wx123">
<p id="wx124">191,9</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx125">
<td bgcolor="#AADDFF" colspan="2" align="center" id="wx126"><b id="wx127">Indicazioni di sicurezza</b> </td>
</tr>

<tr id="wx128">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx129"><a href="/wit/Flash_point" title="Flash point" wx:linktype="known" wx:pagename="Flash_point" wx:page_id="88208" id="wx130">Flash point</a>
<p id="wx131">(K)</p>
</td>
<td id="wx132">
<p id="wx133">349 (76°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx134">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx135"><a href="/wit/Limiti_di_esplosione" title="Limiti di esplosione" wx:linktype="known" wx:pagename="Limiti_di_esplosione" wx:page_id="88575" id="wx136">Limiti di esplosione</a> </td>
<td id="wx137">
<p id="wx138">1,2 - 11% vol.</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx139">
<td bgcolor="#DDEEFF" id="wx140"><a href="/wit/Temperatura_di_autoignizione" title="Temperatura di autoignizione" wx:linktype="known" wx:pagename="Temperatura_di_autoignizione" wx:page_id="88357" id="wx141">Temperatura di autoignizione</a>
<p id="wx142">(K)</p>
</td>
<td id="wx143">
<p id="wx144">813 (540°C)</p>
</td>
</tr>

<tr id="wx145">
<th colspan="2" id="wx146"><small id="wx147"><a href="/wit/Simboli_di_rischio_chimico" title="Simboli di rischio chimico" wx:linktype="known" wx:pagename="Simboli_di_rischio_chimico" wx:page_id="622004" id="wx148">Simboli di rischio chimico</a></small> 

<p id="wx149"><a href="/wit/Immagine:Hazard_T.svg" title="Tossico." wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Hazard_T.svg" id="wx150"><img src="/wit/Immagine:Hazard_T.svg" alt="Tossico." width="60" id="wx151"/></a> <a href="/wit/Immagine:Hazard_N.svg" title="Pericoloso in ambiente." wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Hazard_N.svg" id="wx152"><img src="/wit/Immagine:Hazard_N.svg" alt="Pericoloso in ambiente." width="60" id="wx153"/></a>   </p>

<hr id="wx154"/>
<p id="wx155"><b id="wx156"><a href="/wit/Frasi_R" title="Frasi R" wx:linktype="known" wx:pagename="Frasi_R" wx:page_id="57194" id="wx157">frasi R</a>: R 20/21/22-40-48-23/24/25-50</b><br id="wx158"/>
<b id="wx159"><a href="/wit/Frasi_S" title="Frasi S" wx:linktype="known" wx:pagename="Frasi_S" wx:page_id="57197" id="wx160">frasi S</a>: S 28-36/37-45-61</b></p>

<hr id="wx161"/>
<div style="text-align:center; font-size:90%" id="wx162">
<p id="wx163">Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela<br id="wx164"/>
<b id="wx165"><a href="/wit/Wikipedia:Disclaimer_sul_rischio" title="Wikipedia:Disclaimer sul rischio" wx:linktype="known" wx:pagename="Wikipedia:Disclaimer_sul_rischio" id="wx166">Avvertenze</a></b></p>
</div>
</th>
</tr>

<tr id="wx167">
<th bgcolor="#AADDFF" colspan="2" id="wx168"><small id="wx169"><a href="/wit/Progetto:Chimica/Composti" class="new" title="Progetto:Chimica/Composti" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Progetto:Chimica/Composti" id="wx170">Progetto composti</a></small> </th>
</tr>
</table>

<wx:templateend start="wx_t1"/>
<p id="wx171"><br id="wx172"/>
L'<b id="wx173">anilina</b> (nota anche come <b id="wx174">fenilammina</b> o <b id="wx175">amminobenzene</b>) è un <a href="/wit/Composti_aromatici" title="Composti aromatici" wx:linktype="known" wx:pagename="Composti_aromatici" wx:page_id="42800" id="wx176">composto aromatico</a> avente formula bruta C<sub id="wx177">6</sub>H<sub id="wx178">7</sub>N. È un'<a href="/wit/Ammine" title="Ammine" wx:linktype="known" wx:pagename="Ammine" wx:page_id="104459" id="wx179">ammina</a> primaria la cui struttura è quella di un <a href="/wit/Benzene" title="Benzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Benzene" wx:page_id="64886" id="wx180">benzene</a> in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo NH<sub id="wx181">2</sub>.</p>

<p id="wx182">A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore quando è molto pura. Data la facilità con cui si <a href="/wit/Ossidazione" title="Ossidazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Ossidazione" wx:page_id="52181" id="wx183">ossida</a> all'aria, l'anilina tende col tempo a scurirsi fino ad annerire.</p>

<div id="wx_toc"/>

<a id="Sintesi" name="Sintesi"/>
<wx:section level="2" title="Sintesi" id="wxsec2"><h2 id="wx184">Sintesi</h2>

<p id="wx185">L'anilina può essere prodotta dal <a href="/wit/Benzene" title="Benzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Benzene" wx:page_id="64886" id="wx186">benzene</a> in due passaggi. Dapprima il benzene viene <i id="wx187">nitrato</i>, cioè fatto reagire con una miscela di <a href="/wit/Acido_nitrico" title="Acido nitrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_nitrico" wx:page_id="58869" id="wx188">acido nitrico</a> e <a href="/wit/Acido_solforico" title="Acido solforico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_solforico" wx:page_id="42482" id="wx189">acido solforico</a> concentrati per dare il <a href="/wit/Nitrobenzene" title="Nitrobenzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrobenzene" wx:page_id="88139" id="wx190">nitrobenzene</a> tramite una reazione di <a href="/wit/Sostituzione_elettrofila" title="Sostituzione elettrofila" wx:linktype="known" wx:pagename="Sostituzione_elettrofila" wx:page_id="65175" id="wx191">sostituzione elettrofila</a>. Quindi il nitrobenzene viene <a href="/wit/Riduzione" title="Riduzione" wx:linktype="known" wx:pagename="Riduzione" wx:page_id="52182" id="wx192">ridotto</a> ad anilina per reazione con diversi reagenti riducenti; tra essi l'<a href="/wit/Idrogeno" title="Idrogeno" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrogeno" wx:page_id="2339" id="wx193">idrogeno</a> (in presenza di un <a href="/wit/Catalizzatore" title="Catalizzatore" wx:linktype="known" wx:pagename="Catalizzatore" wx:page_id="50147" id="wx194">catalizzatore</a>) o un metallo (<a href="/wit/Ferro" title="Ferro" wx:linktype="known" wx:pagename="Ferro" wx:page_id="1924" id="wx195">ferro</a>, <a href="/wit/Zinco" title="Zinco" wx:linktype="known" wx:pagename="Zinco" wx:page_id="4656" id="wx196">zinco</a> o <a href="/wit/Stagno" title="Stagno" wx:linktype="known" wx:pagename="Stagno" wx:page_id="4013" id="wx197">stagno</a>) in presenza di <a href="/wit/Acido" title="Acido" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido" wx:page_id="45860" id="wx198">acidi</a>.</p>

<p id="wx199">Molti derivati dell'anilina possono essere sintetizzati in modo simile.</p>

<a id="Propriet.C3.A0_e_reattivit.C3.A0_chimica" name="Propriet.C3.A0_e_reattivit.C3.A0_chimica"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Proprietà e reattività chimica" id="wxsec3"><h2 id="wx200">Proprietà e reattività chimica</h2>

<p id="wx201">L'anilina è una sostanza <a href="/wit/Cancerogeno" title="Cancerogeno" wx:linktype="known" wx:pagename="Cancerogeno" wx:page_id="397921" id="wx202">cancerogena</a> e un veleno. È un liquido oleoso dall'odore caratteristico e dall'aspetto incolore, tuttavia nel tempo si ossida e produce impurezze resinose di colore rosso-bruno. Brucia facilmente con fiamma grande e fumosa.</p>

<p id="wx203">Dal punto di vista chimico è una <a href="/wit/Base_%28chimica%29" title="Base (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Base_(chimica)" wx:page_id="45864" id="wx204">base</a> debole. Le ammine aromatiche come l'anilina sono in genere meno basiche delle ammine alifatiche, questo perché il doppietto elettronico dell'atomo di azoto è parzialmente condiviso con l'anello aromatico per <a href="/wit/Risonanza" title="Risonanza" wx:linktype="known" wx:pagename="Risonanza" wx:page_id="73951" id="wx205">risonanza</a> ed è pertanto meno disponibile per essere ceduto a specie chimiche <a href="/wit/Acido" title="Acido" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido" wx:page_id="45860" id="wx206">acide</a>.</p>

<p id="wx207">L'anilina reagisce con gli acidi forti a dare sali di <i id="wx208">anilinio</i> C<sub id="wx209">6</sub>H<sub id="wx210">5</sub>-NH<sub id="wx211">3</sub><sup id="wx212">+</sup> che generalmente per riscaldamento si decompongono liberando <a href="/wit/Ammoniaca" title="Ammoniaca" wx:linktype="known" wx:pagename="Ammoniaca" wx:page_id="706257" id="wx213">ammoniaca</a>; reagisce inoltre con gli <a href="/wit/Alogenuri_acilici" title="Alogenuri acilici" wx:linktype="known" wx:pagename="Alogenuri_acilici" wx:page_id="123788" id="wx214">alogenuri acilici</a> (come il <a href="/wit/Cloruro_di_acetile" title="Cloruro di acetile" wx:linktype="known" wx:pagename="Cloruro_di_acetile" wx:page_id="119726" id="wx215">cloruro di acetile</a>, CH<sub id="wx216">3</sub>COCl) o con gli <a href="/wit/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici" wx:linktype="known" wx:pagename="Acidi_carbossilici" wx:page_id="104440" id="wx217">acidi carbossilici</a> in ambiente disidratante a dare le <a href="/wit/Ammidi" title="Ammidi" wx:linktype="known" wx:pagename="Ammidi" wx:page_id="104420" id="wx218">ammidi</a>. Le ammidi dell'anilina sono spesso chiamate <i id="wx219">anilidi</i>; CH<sub id="wx220">3</sub>-CO-NH-C<sub id="wx221">6</sub>H<sub id="wx222">5</sub>, ad esempio, è l'<a href="/wit/Acetanilide" title="Acetanilide" wx:linktype="known" wx:pagename="Acetanilide" wx:page_id="147786" id="wx223">acetanilide</a>.</p>

<p id="wx224">Per reazione con <a href="/wit/Iodio" title="Iodio" wx:linktype="known" wx:pagename="Iodio" wx:page_id="2344" id="wx225">ioduri</a> <a href="/wit/Alchile" title="Alchile" wx:linktype="known" wx:pagename="Alchile" wx:page_id="49391" id="wx226">alchilici</a>, l'anilina forma ammine secondarie e terziarie; per bollitura con <a href="/wit/Solfuro_di_carbonio" title="Solfuro di carbonio" wx:linktype="known" wx:pagename="Solfuro_di_carbonio" wx:page_id="149713" id="wx227">solfuro di carbonio</a> dà la <i id="wx228">solfocarbanilide</i> (<a href="/wit/Difeniltiourea" class="new" title="Difeniltiourea" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Difeniltiourea" id="wx229">difeniltiourea</a>, CS(NHC<sub id="wx230">6</sub>H<sub id="wx231">5</sub>)<sub id="wx232">2</sub>) che può essere decomposta in <a href="/wit/Tiocianato_di_fenile" class="new" title="Tiocianato di fenile" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Tiocianato_di_fenile" id="wx233">tiocianato di fenile</a> C<sub id="wx234">6</sub>H<sub id="wx235">5</sub>CNS e <a href="/wit/Trifenilguanidina" class="new" title="Trifenilguanidina" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Trifenilguanidina" id="wx236">trifenilguanidina</a> C<sub id="wx237">6</sub>H<sub id="wx238">5</sub>N=C(NHC<sub id="wx239">6</sub>H<sub id="wx240">5</sub>)<sub id="wx241">2</sub>.</p>

<p id="wx242">Come il <a href="/wit/Fenolo" title="Fenolo" wx:linktype="known" wx:pagename="Fenolo" wx:page_id="63046" id="wx243">fenolo</a>, anche l'anilina subisce facilmente reazioni di <a href="/wit/Sostituzione_elettrofila" title="Sostituzione elettrofila" wx:linktype="known" wx:pagename="Sostituzione_elettrofila" wx:page_id="65175" id="wx244">sostituzione elettrofila</a> sull'anello aromatico in posizione <i id="wx245">para</i> e <i id="wx246">orto</i>. Per reazione con l'<a href="/wit/Acido_solforico" title="Acido solforico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_solforico" wx:page_id="42482" id="wx247">acido solforico</a> a 180°C dà l'<a href="/wit/Acido_solfanilico" title="Acido solfanilico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_solfanilico" wx:page_id="147825" id="wx248">acido solfanilico</a> <i id="wx249">p</i>-NH<sub id="wx250">2</sub>-C<sub id="wx251">6</sub>H<sub id="wx252">4</sub>-SO<sub id="wx253">3</sub>H le cui ammidi costituiscono la classe dei farmaci <a href="/wit/Sulfamidico" title="Sulfamidico" wx:linktype="known" wx:pagename="Sulfamidico" wx:page_id="303350" id="wx254">sulfamidici</a>, antibatterici comunemente usati all'inizio del <a href="/wit/XX_secolo" title="XX secolo" wx:linktype="known" wx:pagename="XX_secolo" wx:page_id="10118" id="wx255">XX secolo</a>.</p>

<p id="wx256">L'anilina ed i suoi derivati sostituiti sull'anello aromatico reagiscono facilmente con l'<a href="/wit/Acido_nitroso" title="Acido nitroso" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_nitroso" wx:page_id="229935" id="wx257">acido nitroso</a> per dare i corrispondenti <a href="/wit/Sali_di_diazonio" class="new" title="Sali di diazonio" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Sali_di_diazonio" id="wx258">sali di diazonio</a>; attraverso essi il gruppo -NH<sub id="wx259">2</sub> dell'anilina può essere convertito in altri <a href="/wit/Gruppi_funzionali" title="Gruppi funzionali" wx:linktype="known" wx:pagename="Gruppi_funzionali" wx:page_id="555311" id="wx260">gruppi funzionali</a> quali -OH, -CN o un <a href="/wit/Alogeni" title="Alogeni" wx:linktype="known" wx:pagename="Alogeni" wx:page_id="757929" id="wx261">alogeno</a> oppure possono venire sintetizzati composti coloranti, detti 'coloranti diazoici<i id="wx262">.</i></p>

<p id="wx263">Con l'<a href="/wit/Acroleina" title="Acroleina" wx:linktype="known" wx:pagename="Acroleina" wx:page_id="1457508" id="wx264">acroleina</a>, l'anilina reagisce secondo la <a href="/wit/Sintesi_di_Skraup" class="new" title="Sintesi di Skraup" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Sintesi_di_Skraup" id="wx265">sintesi di Skraup</a> come seguito:</p>

<dl id="wx266">
<dd id="wx267"><tt id="wx268">O=CH-CH=CH<sub id="wx269">2</sub> + C<sub id="wx270">6</sub>H<sub id="wx271">5</sub>-NH<sub id="wx272">2</sub> → C<sub id="wx273">6</sub>H<sub id="wx274">5</sub>-NH-CH<sub id="wx275">2</sub>-CH=O</tt></dd>
</dl>

<p id="wx276">L'anilina viene facilmente ossidata sia sul gruppo -NH<sub id="wx277">2</sub> che sull'anello aromatico; in ambiente alcalino l'ossidazione dell'anilina produce l'<a href="/wit/Azobenzene" class="new" title="Azobenzene" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Azobenzene" id="wx278">azobenzene</a>; con l'<a href="/wit/Acido_arsenico" class="new" title="Acido arsenico" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Acido_arsenico" id="wx279">acido arsenico</a> si ottiene il colorante <i id="wx280">viola di anilina</i>, con l'<a href="/wit/Acido_cromico" class="new" title="Acido cromico" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Acido_cromico" id="wx281">acido cromico</a> viene convertita nel corrispondente <a href="/wit/Chinoni" title="Chinoni" wx:linktype="known" wx:pagename="Chinoni" wx:page_id="880447" id="wx282">chinone</a>, mentre per ossidazione con <a href="/wit/Acido_clorico" title="Acido clorico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_clorico" wx:page_id="958061" id="wx283">clorati</a> in presenza di sali metallici (specialmente di <a href="/wit/Vanadio" title="Vanadio" wx:linktype="known" wx:pagename="Vanadio" wx:page_id="4490" id="wx284">vanadio</a>) si ottiene il colorante <a href="/wit/Nero_di_anilina" class="new" title="Nero di anilina" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Nero_di_anilina" id="wx285">nero di anilina</a>.<br id="wx286"/>
L'ossidazione con <a href="/wit/Acido_cloridrico" title="Acido cloridrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_cloridrico" wx:page_id="59077" id="wx287">acido cloridrico</a> e <a href="/wit/Clorato_di_potassio" title="Clorato di potassio" wx:linktype="known" wx:pagename="Clorato_di_potassio" wx:page_id="152857" id="wx288">clorato di potassio</a> dà il <a href="/wit/Cloranile" class="new" title="Cloranile" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Cloranile" id="wx289">cloranile</a>; l'ossidazione con <a href="/wit/Permanganato_di_potassio" title="Permanganato di potassio" wx:linktype="known" wx:pagename="Permanganato_di_potassio" wx:page_id="81205" id="wx290">permanganato di potassio</a> in soluzione <a href="/wit/PH" title="PH" wx:linktype="known" wx:pagename="PH" wx:page_id="40695" id="wx291">neutra</a> la trasforma in <a href="/wit/Nitrobenzene" title="Nitrobenzene" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrobenzene" wx:page_id="88139" id="wx292">nitrobenzene</a>, in soluzione alcalina la ossida a azobenzene, ammoniaca ed <a href="/wit/Acido_ossalico" title="Acido ossalico" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_ossalico" wx:page_id="147810" id="wx293">acido ossalico</a>, in soluzione acida la trasforma in nero di anilina.<br id="wx294"/>
La reazione con <a href="/wit/Acido_ipocloroso" title="Acido ipocloroso" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_ipocloroso" wx:page_id="1304925" id="wx295">acido ipocloroso</a> dà <a href="/wit/4-amminofenolo" class="new" title="4-amminofenolo" wx:linktype="unknown" wx:pagename="4-amminofenolo" id="wx296">4-amminofenolo</a> e <a href="/wit/4-ammino-difenilammina" class="new" title="4-ammino-difenilammina" wx:linktype="unknown" wx:pagename="4-ammino-difenilammina" id="wx297">4-ammino-difenilammina</a>.</p>

<a id="Utilizzi" name="Utilizzi"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Utilizzi" id="wxsec4"><h2 id="wx298">Utilizzi</h2>

<p id="wx299">Il valore commerciale dell'anilina è legato alla sua versatilità come intermedio nelle sintesi chimiche industriali di prodotti quali farmaci, ausiliari e coloranti.</p>

<p id="wx300">A partire dal <a href="/wit/1858" title="1858" wx:linktype="known" wx:pagename="1858" wx:page_id="4894" id="wx301">1858</a>, l'anilina è stata la materia prima impiegata nella produzione di centinaia di sostanze coloranti, tra cui la <a href="/wit/Fucsina" class="new" title="Fucsina" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Fucsina" id="wx302">fucsina</a>, la <a href="/wit/Safranina" class="new" title="Safranina" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Safranina" id="wx303">safranina</a>, l'<a href="/wit/Indaco" title="Indaco" wx:linktype="known" wx:pagename="Indaco" wx:page_id="72840" id="wx304">indaco</a> e molte altre.</p>

<p id="wx305">Industrialmente, l'anilina è prodotta per riduzione del nitrobenzene con ferro e acido cloridrico, purificandola successivamente per <a href="/wit/Distillazione" title="Distillazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Distillazione" wx:page_id="65636" id="wx306">distillazione</a> in corrente di vapore.</p>

<a id="Storia" name="Storia"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Storia" id="wxsec5"><h2 id="wx307">Storia</h2>

<p id="wx308">L'anilina fu isolata per la prima volta nel <a href="/wit/1826" title="1826" wx:linktype="known" wx:pagename="1826" wx:page_id="5355" id="wx309">1826</a> da <a href="/wit/Otto_Unverdorben" class="new" title="Otto Unverdorben" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Otto_Unverdorben" id="wx310">Otto Unverdorben</a> per distillazione dei prodotti di decomposizione dell'indaco. Fu inizialmente chiamata <i id="wx311">cristallina</i>.</p>

<p id="wx312">Nel <a href="/wit/1834" title="1834" wx:linktype="known" wx:pagename="1834" wx:page_id="5361" id="wx313">1834</a> F. Runge isolò dal <a href="/wit/Catrame" title="Catrame" wx:linktype="known" wx:pagename="Catrame" wx:page_id="554293" id="wx314">catrame</a> una sostanza capace di produrre un'intensa colorazione <a href="/wit/Blu" title="Blu" wx:linktype="known" wx:pagename="Blu" wx:page_id="65500" id="wx315">blu</a> per trattamento con la calce e la battezzò <i id="wx316">cianolo</i></p>

<p id="wx317">Nel <a href="/wit/1841" title="1841" wx:linktype="known" wx:pagename="1841" wx:page_id="5366" id="wx318">1841</a> C. J. Fritzsche diede il nome di <i id="wx319">anilina</i> all'olio ottenuto per trattamento dell'indaco con <a href="/wit/Idrossido_di_potassio" title="Idrossido di potassio" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrossido_di_potassio" wx:page_id="152865" id="wx320">potassa caustica</a>. Prese il nome dalla pianta di <i id="wx321"><a href="/wit/Indigofera_anil" class="new" title="Indigofera anil" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Indigofera_anil" id="wx322">Indigofera anil</a></i>, da cui l'indaco viene ricavato. A sua volta, <i id="wx323">anil</i> deriva dal <a href="/wit/Lingua_sanscrita" title="Lingua sanscrita" wx:linktype="known" wx:pagename="Lingua_sanscrita" wx:page_id="14755" id="wx324">sanscrito</a> <i id="wx325">nīla</i>, blu scuro, e <i id="wx326">nīlā</i>, la pianta dell'indaco. Più o meno nello stesso periodo il chimico <a href="/wit/Russia" title="Russia" wx:linktype="known" wx:pagename="Russia" wx:page_id="3698" id="wx327">russo</a> <a href="/wit/Nikolaj_Nikolaevi%C4%8D_Zinin" class="new" title="Nikolaj Nikolaevič Zinin" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Nikolaj_Nikolaevič_Zinin" id="wx328">Nikolaj Nikolaevič Zinin</a> scoprì che per riduzione del nitrobenzene si ottiene un composto basico, che chiamò <i id="wx329">benzidam</i>.</p>

<p id="wx330">Fu infine <a href="/wit/August_Wilhelm_von_Hofmann" class="new" title="August Wilhelm von Hofmann" wx:linktype="unknown" wx:pagename="August_Wilhelm_von_Hofmann" id="wx331">August Wilhelm von Hofmann</a> nel <a href="/wit/1855" title="1855" wx:linktype="known" wx:pagename="1855" wx:page_id="4897" id="wx332">1855</a> a dimostrare l'identità di questi preparati, tutti riconducibili ad un'unica sostanza, chiamata quindi <i id="wx333">anilina</i> o <i id="wx334">fenilammina</i>.</p>

<p id="wx335">La prima produzione su scala industriale dell'anilina fu impiegata come intermedio della sintesi della <a href="/wit/Malvina" title="Malvina" wx:linktype="known" wx:pagename="Malvina" wx:page_id="44279" id="wx336">malvina</a>, un colorante <a href="/wit/Viola_%28colore%29" title="Viola (colore)" wx:linktype="known" wx:pagename="Viola_(colore)" wx:page_id="301903" id="wx337">viola</a> scoperto nel <a href="/wit/1856" title="1856" wx:linktype="known" wx:pagename="1856" wx:page_id="4896" id="wx338">1856</a> da <a href="/wit/William_Henry_Perkin" class="new" title="William Henry Perkin" wx:linktype="unknown" wx:pagename="William_Henry_Perkin" id="wx339">William Henry Perkin</a>. Viene utillizato anche per il nero inferno un colorante particolare usate dai calzolai per le pelli. Negli ultimi anni anche i<a href="/wit/Writers" class="new" title="Writers" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Writers" id="wx340">writers</a> coloro che scrivono sui muri hanno adottato il nero inferno come tintura per i loro pennarelli (i marker).</p>

<wx:template id="wx_t2" pagename="Template:Portale" page_id="949487"/>
<div style="margin-left:0; margin-right:0" id="wx341">
<ul style="display:block; clear:both; list-style-image:none; list-style-type:none; width:100%; vertical-align:middle; margin:0; margin-bottom:1em; padding:0; min-height:27px" id="wx342">
<li style="float:left; height:27px; line-height:25px; width:100%; margin:0; margin-top:.5em; margin-left:0; margin-right:0; padding:0; border:1px solid #CCF; background-color:#F0EEFF" title="Accedi alle voci di Wikipedia che parlano di chimica" id="wx343"><a href="/wit/Immagine:Stub_chimica.png" title="chimica" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Stub_chimica.png" wx:page_id="627182" id="wx344"><img src="/wit/Immagine:Stub_chimica.png" alt="chimica" width="25" height="25" id="wx345"/></a> <b id="wx346"><a href="/wit/Portale:chimica" class="new" title="Portale:chimica" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Portale:chimica" id="wx347">Portale Chimica</a></b>
<p id="wx348">:  <i id="wx349">Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia</i></p>
</li>
</ul>
</div>

<wx:templateend start="wx_t2"/>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Anilina" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx350">Categorie</a>: <span dir="ltr" id="wx351"><a href="/wit/Categoria:Composti_aromatici" title="Categoria:Composti aromatici" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Composti_aromatici" wx:page_id="103687" id="wx352">Composti aromatici</a></span> | <span dir="ltr" id="wx353"><a href="/wit/Categoria:Ammine" title="Categoria:Ammine" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Ammine" wx:page_id="104628" id="wx354">Ammine</a></span> | <span dir="ltr" id="wx355"><a href="/wit/Categoria:Coloranti" title="Categoria:Coloranti" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Coloranti" wx:page_id="1161993" id="wx356">Coloranti</a></span> | <span dir="ltr" id="wx357"><a href="/wit/Categoria:Tintura" title="Categoria:Tintura" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Tintura" wx:page_id="1569962" id="wx358">Tintura</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Altre lingue: <a href="http://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D0%BD" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="bg:Анилин" id="wx359">Български</a> | <a href="http://ca.wikipedia.org/wiki/Anilina" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ca:Anilina" id="wx360">Català</a> | <a href="http://cs.wikipedia.org/wiki/Anilin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="cs:Anilin" id="wx361">Česky</a> | <a href="http://da.wikipedia.org/wiki/Anilin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="da:Anilin" id="wx362">Dansk</a> | <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Anilin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Anilin" id="wx363">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Aniline" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Aniline" id="wx364">English</a> | <a href="http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="es:Anilina" id="wx365">Español</a> | <a href="http://et.wikipedia.org/wiki/Aniliin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="et:Aniliin" id="wx366">Eesti</a> | <a href="http://fi.wikipedia.org/wiki/Aniliini" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fi:Aniliini" id="wx367">Suomi</a> | <a href="http://fr.wikipedia.org/wiki/Aniline" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fr:Aniline" id="wx368">Français</a> | <a href="http://hu.wikipedia.org/wiki/Anilin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="hu:Anilin" id="wx369">Magyar</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%8B%E3%83%AA%E3%83%B3" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:アニリン" id="wx370">日本語</a> | <a href="http://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EB%8B%90%EB%A6%B0" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ko:아닐린" id="wx371">한국어</a> | <a href="http://lv.wikipedia.org/wiki/Anil%C4%ABns" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="lv:Anilīns" id="wx372">Latviešu</a> | <a href="http://nl.wikipedia.org/wiki/Aniline" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="nl:Aniline" id="wx373">Nederlands</a> | <a href="http://no.wikipedia.org/wiki/Anilin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="no:Anilin" id="wx374">Norsk (bokmål)</a> | <a href="http://pl.wikipedia.org/wiki/Anilina" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pl:Anilina" id="wx375">Polski</a> | <a href="http://pt.wikipedia.org/wiki/Anilina" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pt:Anilina" id="wx376">Português</a> | <a href="http://ro.wikipedia.org/wiki/Anilin%C4%83" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ro:Anilină" id="wx377">Română</a> | <a href="http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D0%BD" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ru:Анилин" id="wx378">Русский</a> | <a href="http://sk.wikipedia.org/wiki/Anil%C3%ADn" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="sk:Anilín" id="wx379">Slovenčina</a> | <a href="http://sv.wikipedia.org/wiki/Anilin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="sv:Anilin" id="wx380">Svenska</a> | <a href="http://tr.wikipedia.org/wiki/Anilin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="tr:Anilin" id="wx381">Türkçe</a> | <a href="http://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D1%96%D0%BB%D1%96%D0%BD" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="uk:Анілін" id="wx382">Українська</a> | <a href="http://vi.wikipedia.org/wiki/Anilin" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="vi:Anilin" id="wx383">Tiếng Việt</a> | <a href="http://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF%E8%83%BA" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="zh:苯胺" id="wx384">中文</a></div>
</body>
<wx:templatearguments for="wx_t1"><wx:argument name="immagine3_nome">
<p id="wx385">Anilina struttura.svg</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine3_dimensioni">
<p id="wx386">90px</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine3_descrizione">
<p id="wx387">formula di struttura</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine4_nome">
<p id="wx388">Anilina modello.png</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine4_dimensioni">
<p id="wx389">120px</p>
</wx:argument><wx:argument name="immagine4_descrizione">
<p id="wx390">modello molecolare</p>
</wx:argument><wx:argument name="nome_IUPAC">
<p id="wx391">anilina</p>
</wx:argument><wx:argument name="nomi_alternativi">
<p id="wx392">fenilammina<br id="wx393"/>
amminobenzene</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_caratteristiche_generali">
<p id="wx394">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="formula">
<p id="wx395">C<sub id="wx396">6</sub>H<sub id="wx397">7</sub>N</p>
</wx:argument><wx:argument name="massa_molecolare">
<p id="wx398">93,13</p>
</wx:argument><wx:argument name="aspetto">
<p id="wx399">liquido incolore (da giallo a bruno se impura)</p>
</wx:argument><wx:argument name="numero_CAS">
<p id="wx400">62-53-3</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_proprietà_chimico-fisiche">
<p id="wx401">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="densità_condensato">
<p id="wx402">1,03</p>
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<p id="wx403">36 g/l a 293 K</p>
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<p id="wx405">3,81 × 10<sup id="wx406">-10</sup></p>
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</wx:argument><wx:argument name="temperatura_di_ebollizione">
<p id="wx408">457 (184°C)</p>
</wx:argument><wx:argument name="entalpia_di_ebollizione">
<p id="wx409">47,3</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_proprietà_termochimiche">
<p id="wx410">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="entalpia_standard_di_formazione">
<p id="wx411">31,6</p>
</wx:argument><wx:argument name="capacità_termica">
<p id="wx412">191,9</p>
</wx:argument><wx:argument name="titolo_indicazioni_sicurezza">
<p id="wx413">---</p>
</wx:argument><wx:argument name="flash_point">
<p id="wx414">349 (76°C)</p>
</wx:argument><wx:argument name="temperatura_di_autoignizione">
<p id="wx415">813 (540°C)</p>
</wx:argument><wx:argument name="limiti_di_esplosione">
<p id="wx416">1,2 - 11% vol.</p>
</wx:argument><wx:argument name="simbolo1">
<p id="wx417">tossico</p>
</wx:argument><wx:argument name="simbolo2">
<p id="wx418">pericoloso in ambiente</p>
</wx:argument><wx:argument name="simbolo3"/><wx:argument name="simbolo4"/><wx:argument name="simbolo5"/><wx:argument name="frasiR">
<p id="wx419">20/21/22-40-48-23/24/25-50</p>
</wx:argument><wx:argument name="frasiS">
<p id="wx420">28-36/37-45-61</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
<wx:templatearguments for="wx_t2"><wx:argument name="1">
<p id="wx421">chimica</p>
</wx:argument></wx:templatearguments>
</html>
