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<title>Isocianati</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Isocianati" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Isocianati</h1>

<div class="wx_image" wx:thumb="thumb" id="wx2"><a href="/wit/Immagine:Isocianate_group.svg" title="Struttura del gruppo isocianato" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Isocianate_group.svg" id="wx3"><img src="/wit/Immagine:Isocianate_group.svg" alt="Struttura del gruppo isocianato" width="200" id="wx4"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx5">
<p id="wx6">Struttura del gruppo isocianato</p>
</div>
</div>

<p id="wx7">L'<b id="wx8">isocianato</b> è il <a href="/wit/Gruppo_funzionale" title="Gruppo funzionale" wx:linktype="known" wx:pagename="Gruppo_funzionale" wx:page_id="49418" id="wx9">gruppo funzionale</a> –N=C=O (1 <a href="/wit/Azoto" title="Azoto" wx:linktype="known" wx:pagename="Azoto" wx:page_id="373" id="wx10">azoto</a>, 1 <a href="/wit/Carbonio" title="Carbonio" wx:linktype="known" wx:pagename="Carbonio" wx:page_id="1233" id="wx11">carbonio</a>, 1 <a href="/wit/Ossigeno" title="Ossigeno" wx:linktype="known" wx:pagename="Ossigeno" wx:page_id="3142" id="wx12">ossigeno</a>) che non deve essere confuso con il gruppo funzionale <a href="/wit/Cianato" class="new" title="Cianato" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Cianato" id="wx13">cianato</a> –O–C≡N. Ogni composto organico che contiene un gruppo isocianato è considerato un isocianato. Un isocianato può contenere anche più di un gruppo isocianato. Le molecole con due gruppi isocianati sono conosciuti come <i id="wx14">diisocianati</i>. La principale applicazione di questi ultimi è la produzione di <a href="/wit/Poliuretano" title="Poliuretano" wx:linktype="known" wx:pagename="Poliuretano" wx:page_id="794795" id="wx15">poliuretano</a> per reazione con i <a href="/wit/Poliolo" title="Poliolo" wx:linktype="known" wx:pagename="Poliolo" wx:page_id="608556" id="wx16">polioli</a>.</p>

<div id="wx_toc"/>

<a id="Sintesi" name="Sintesi"/>
<wx:section level="2" title="Sintesi" id="wxsec2"><h2 id="wx17">Sintesi</h2>

<p id="wx18">Industrialmente la via più seguita per la sintesi degli isocianati è quella di partire da una molecola con un gruppo funzionale <a href="/wit/Ammine" title="Ammine" wx:linktype="known" wx:pagename="Ammine" wx:page_id="104459" id="wx19">amminico</a> dove si desidera avere il gruppo isocianato. La successiva reazione con <a href="/wit/Fosgene" title="Fosgene" wx:linktype="known" wx:pagename="Fosgene" wx:page_id="79030" id="wx20">fosgene</a> sostituisce il gruppo amminico con il gruppo isocianato.</p>

<p id="wx21">Metodi comuni per la sintesi degli isocianati in laboratorio sono il <a href="/wit/Riarrangiamento_di_Curtius" class="new" title="Riarrangiamento di Curtius" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Riarrangiamento_di_Curtius" id="wx22">riarrangiamento di Curtius</a> da azoturi acilici o il <a href="/wit/Riarrangiamento_di_Lossen" class="new" title="Riarrangiamento di Lossen" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Riarrangiamento_di_Lossen" id="wx23">riarrangiamento di Lossen</a> dagli acidi idrossamminici.</p>

<a id="Chimica" name="Chimica"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Chimica" id="wxsec3"><h2 id="wx24">Chimica</h2>

<p id="wx25">Il gruppo isocianato reagisce con il gruppo funzionale <a href="/wit/Ione_idrossido" title="Ione idrossido" wx:linktype="known" wx:pagename="Ione_idrossido" wx:page_id="476127" id="wx26">ossidrile</a> per formare un legame <a href="/wit/Carbammati" title="Carbammati" wx:linktype="known" wx:pagename="Carbammati" wx:page_id="911936" id="wx27">uretanico</a>. Un diisocianato posto a reagire con un poliolo con due o più gruppi ossidrile forma un polimero a catena lunga noto come poliuretano.</p>

<p id="wx28">Un gruppo isocianato reagisce anche con il gruppo amminico per formare il legame <a href="/wit/Urea" title="Urea" wx:linktype="known" wx:pagename="Urea" wx:page_id="690907" id="wx29">ureico</a>. La reazione tra un diisocianato e un composto con due o più gruppi amminici forma un polimero a catena lunga noto come <a href="/wit/Poliurea" title="Poliurea" wx:linktype="known" wx:pagename="Poliurea" wx:page_id="1348570" id="wx30">poliurea</a>.</p>

<p id="wx31">I gruppi isocianati possono anche reagire con loro stessi. I diisocianati alifatici possono formare <a href="/wit/Trimero" title="Trimero" wx:linktype="known" wx:pagename="Trimero" wx:page_id="612991" id="wx32">trimeri</a> conosciuti come <a href="/wit/Biureto" class="new" title="Biureto" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Biureto" id="wx33">biureti</a>.</p>

<a id="Composti_comuni" name="Composti_comuni"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Composti comuni" id="wxsec4"><h2 id="wx34">Composti comuni</h2>

<div class="wx_image" wx:thumb="thumb" id="wx35"><a href="/wit/Immagine:Methylene_diphenyl_4%2C4%27-diisocyanate.PNG" title="Difenilmetano 4,4'-diisocianato (MDI)" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Methylene_diphenyl_4,4'-diisocyanate.PNG" id="wx36"><img src="/wit/Immagine:Methylene_diphenyl_4%2C4%27-diisocyanate.PNG" alt="Difenilmetano 4,4'-diisocianato (MDI)" width="250" id="wx37"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx38"><a href="/wit/Difenilmetano_diisocianato" title="Difenilmetano diisocianato" wx:linktype="known" wx:pagename="Difenilmetano_diisocianato" wx:page_id="607356" id="wx39">Difenilmetano 4,4'-diisocianato</a>
<p id="wx40">(MDI)</p>
</div>
</div>

<p id="wx41">Un isocianato monofunzionale industrialmente importante è il <a href="/wit/Isocianato_di_metile" title="Isocianato di metile" wx:linktype="known" wx:pagename="Isocianato_di_metile" wx:page_id="1219478" id="wx42">metilisocianato</a> (MIC) utilizzato nella fabbricazione dei <a href="/wit/Pesticida" title="Pesticida" wx:linktype="known" wx:pagename="Pesticida" wx:page_id="93969" id="wx43">pesticidi</a>.</p>

<p id="wx44">Il mercato mondiale per i diisocianati nell'anno 2000 era valutato in 4,4 milioni di tonnellate, così ripartito: 61,3 % <a href="/wit/Difenilmetano_diisocianato" title="Difenilmetano diisocianato" wx:linktype="known" wx:pagename="Difenilmetano_diisocianato" wx:page_id="607356" id="wx45">difenilmetano diisocianato</a> (MDI), 34,1 % <a href="/wit/Toluendiisocianato" class="new" title="Toluendiisocianato" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Toluendiisocianato" id="wx46">toluendiisocianato</a> (TDI), 3,4 % <a href="/wit/Esametilendiisocianato" class="new" title="Esametilendiisocianato" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Esametilendiisocianato" id="wx47">esametilendiisocianato</a> (HDI) e <a href="/wit/Isoforondiisocianato" class="new" title="Isoforondiisocianato" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Isoforondiisocianato" id="wx48">isoforondiisocianato</a> (IPDI) e il restante 1,2 % altri prodotti.</p>

<a id="Pericoli" name="Pericoli"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Pericoli" id="wxsec5"><h2 id="wx49">Pericoli</h2>

<p id="wx50">La reattività degli isocianati è nociva per gli organismi viventi, sono tossici e causa riconosciuta di <a href="/wit/Asma" title="Asma" wx:linktype="known" wx:pagename="Asma" wx:page_id="1711339" id="wx51">asma</a> nell'uomo per inalazione e contatto con la pelle. L'esposizione agli isocianati e ai loro vapori dovrebbe essere evitata.</p>

<a id="Collegamenti_esterni" name="Collegamenti_esterni"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Collegamenti esterni" id="wxsec6"><h2 id="wx52">Collegamenti esterni</h2>

<ul id="wx53">
<li id="wx54"><wx:template id="wx_t1" pagename="Template:En" page_id="121878"/>
<p id="wx55">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%" id="wx56"><a href="/wit/Lingua_inglese" title="Lingua inglese" wx:linktype="known" wx:pagename="Lingua_inglese" wx:page_id="2523" id="wx57">EN</a></span>) <wx:templateend start="wx_t1"/> <a href="http://www.cdc.gov/niosh/topics/isocyanates/" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx58">NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates</a>, dal sito del <i id="wx59">National Institute for Occupational Safety and Health</i> (NIOSH)</p>
</li>
</ul>

<wx:template id="wx_t2" pagename="Template:Portale" page_id="949487"/>
<div style="margin-left:0; margin-right:0" id="wx60">
<ul style="display:block; clear:both; list-style-image:none; list-style-type:none; width:100%; vertical-align:middle; margin:0; margin-bottom:1em; padding:0; min-height:27px" id="wx61">
<li style="float:left; height:27px; line-height:25px; width:100%; margin:0; margin-top:.5em; margin-left:0; margin-right:0; padding:0; border:1px solid #CCF; background-color:#F0EEFF" title="Accedi alle voci di Wikipedia che parlano di chimica" id="wx62"><a href="/wit/Immagine:Stub_chimica.png" title="chimica" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Stub_chimica.png" wx:page_id="627182" id="wx63"><img src="/wit/Immagine:Stub_chimica.png" alt="chimica" width="25" height="25" id="wx64"/></a> <b id="wx65"><a href="/wit/Portale:chimica" class="new" title="Portale:chimica" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Portale:chimica" id="wx66">Portale Chimica</a></b>
<p id="wx67">:  <i id="wx68">Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia</i></p>
</li>
</ul>
</div>

<wx:templateend start="wx_t2"/>
</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Isocianati" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx69">Categorie</a>: <span dir="ltr" id="wx70"><a href="/wit/Categoria:Isocianati" title="Categoria:Isocianati" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Isocianati" wx:page_id="613435" id="wx71">Isocianati</a></span> | <span dir="ltr" id="wx72"><a href="/wit/Categoria:Sistematica_organica" title="Categoria:Sistematica organica" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Sistematica_organica" wx:page_id="72659" id="wx73">Sistematica organica</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Altre lingue: <a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Isocyanate" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="de:Isocyanate" id="wx74">Deutsch</a> | <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Isocyanate" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Isocyanate" id="wx75">English</a> | <a href="http://es.wikipedia.org/wiki/Isocianato" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="es:Isocianato" id="wx76">Español</a> | <a href="http://fr.wikipedia.org/wiki/Isocyanate" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fr:Isocyanate" id="wx77">Français</a> | <a href="http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%82%B7%E3%82%A2%E3%83%8D%E3%83%BC%E3%83%88" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ja:イソシアネート" id="wx78">日本語</a> | <a href="http://pl.wikipedia.org/wiki/Izocyjaniany" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pl:Izocyjaniany" id="wx79">Polski</a> | <a href="http://pt.wikipedia.org/wiki/Isocianato" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="pt:Isocianato" id="wx80">Português</a> | <a href="http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%98%D0%B7%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%8B" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="ru:Изоцианаты" id="wx81">Русский</a> | <a href="http://sv.wikipedia.org/wiki/Isocyanater" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="sv:Isocyanater" id="wx82">Svenska</a> | <a href="http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%BC%82%E6%B0%B0%E9%85%B8%E9%85%AF" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="zh:异氰酸酯" id="wx83">中文</a></div>
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<wx:templatearguments for="wx_t2"><wx:argument name="1">
<p id="wx84">chimica</p>
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