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<title>Perossinitrito</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="Perossinitrito" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">Perossinitrito</h1>

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<div class="toccolours itwiki_template_avviso rad noprint" style="margin-bottom:.5em" id="wx2">
<div style="align:left; margin:-3px 0 -4px" id="wx3"><a href="/wit/Immagine:Stub_biochimica.png" title="Stub" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Stub_biochimica.png" wx:page_id="747457" id="wx4"><img src="/wit/Immagine:Stub_biochimica.png" alt="Stub" width="30" id="wx5"/></a>
<p id="wx6"> Questa voce di <a href="/wit/Biochimica" title="Biochimica" wx:linktype="known" wx:pagename="Biochimica" wx:page_id="725" id="wx7">biochimica</a> è solo un <a href="/wit/Aiuto:Abbozzo" title="Aiuto:Abbozzo" wx:linktype="known" wx:pagename="Aiuto:Abbozzo" id="wx8">abbozzo</a>: <b id="wx9"><a href="http://wit/wit/index.php?title=Perossinitrito&amp;action=edit" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx10">contribuisci</a></b> a migliorarla secondo le <a href="/wit/Aiuto:Manuale_di_stile" title="Aiuto:Manuale di stile" wx:linktype="known" wx:pagename="Aiuto:Manuale_di_stile" id="wx11">convenzioni di Wikipedia</a>.</p>
</div>
</div>

<wx:templateend start="wx_t1"/>
<div class="wx_image" wx:align="right" wx:thumb="thumb" id="wx12"><a href="/wit/Immagine:Peroxynitrite-ion-2D.png" title="Struttura dell'anione perossinitrito" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Peroxynitrite-ion-2D.png" id="wx13"><img src="/wit/Immagine:Peroxynitrite-ion-2D.png" alt="Struttura dell'anione perossinitrito" id="wx14"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx15">
<p id="wx16">Struttura dell'<a href="/wit/Anione" title="Anione" wx:linktype="known" wx:pagename="Anione" wx:page_id="113305" id="wx17">anione</a> perossinitrito</p>
</div>
</div>

<p id="wx18">Il <b id="wx19">perossinitrito</b> è l'anione con formula ONOO<sup id="wx20">−</sup>. È un <i id="wx21"><a href="/wit/Isomero" title="Isomero" wx:linktype="known" wx:pagename="Isomero" wx:page_id="41539" id="wx22">isomero</a> di valenza</i> instabile del <a href="/wit/Nitrato" title="Nitrato" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrato" wx:page_id="1016286" id="wx23">nitrato</a>, NO<sub id="wx24">3</sub><sup id="wx25">-</sup>, che ha la stessa formula bruta ma una differente struttura. Nonostante l'acido perossinitroso sia altamente reattivo, la sua <a href="/wit/Base_coniugata" title="Base coniugata" wx:linktype="known" wx:pagename="Base_coniugata" wx:page_id="710122" id="wx26">base coniugata</a>, il perossinitrito è stabile in soluzione basica.<sup id="_ref-0" class="reference"><a href="#_note-0" title="" wx:fragment="_note-0" wx:linktype="note" id="wx27"/></sup> Esso si forma dalla reazione tra il <a href="/wit/Perossido_di_idrogeno" title="Perossido di idrogeno" wx:linktype="known" wx:pagename="Perossido_di_idrogeno" wx:page_id="89653" id="wx28">perossido di idrogeno</a> con il <a href="/wit/Nitrito" title="Nitrito" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrito" wx:page_id="1125108" id="wx29">nitrito</a>:</p>

<dl id="wx30">
<dd id="wx31">
<p id="wx32">H<sub id="wx33">2</sub>O<sub id="wx34">2</sub> + NO<sub id="wx35">2</sub><sup id="wx36">-</sup> → ONOO<sup id="wx37">-</sup> + H<sub id="wx38">2</sub>O</p>
</dd>
</dl>

<p id="wx39">Il perossinitrito è un agente <a href="/wit/Ossidante" title="Ossidante" wx:linktype="known" wx:pagename="Ossidante" wx:page_id="126450" id="wx40">ossidante</a> e <a href="/wit/Nitrazione" title="Nitrazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrazione" wx:page_id="97229" id="wx41">nitrante</a>. A causa delle sue proprietà ossidanti, il perossinitrito può danneggiare molte molecole all'interno della <a href="/wit/Cellula" title="Cellula" wx:linktype="known" wx:pagename="Cellula" wx:page_id="691713" id="wx42">cellula</a>, compreso il <a href="/wit/DNA" title="DNA" wx:linktype="known" wx:pagename="DNA" wx:page_id="659892" id="wx43">DNA</a> e le <a href="/wit/Proteine" title="Proteine" wx:linktype="known" wx:pagename="Proteine" wx:page_id="584745" id="wx44">proteine</a>. La formazione del perossinitrito <i id="wx45">in vivo</i> è stata ascritta alla reazione del radicale libero <a href="/wit/Superossido" title="Superossido" wx:linktype="known" wx:pagename="Superossido" wx:page_id="884996" id="wx46">superossido</a> con l'<a href="/wit/Ossido_nitrico" title="Ossido nitrico" wx:linktype="known" wx:pagename="Ossido_nitrico" wx:page_id="131499" id="wx47">ossido nitrico</a><sup id="_ref-1" class="reference"><a href="#_note-1" title="" wx:fragment="_note-1" wx:linktype="note" id="wx48"/></sup>:</p>

<dl id="wx49">
<dd id="wx50">
<p id="wx51">O<sub id="wx52">2</sub><sup id="wx53">-</sup> + NO → ONO<sub id="wx54">2</sub><sup id="wx55">-</sup></p>
</dd>
</dl>

<p id="wx56">In <a href="/wit/Laboratorio" title="Laboratorio" wx:linktype="known" wx:pagename="Laboratorio" wx:page_id="719510" id="wx57">laboratorio</a>, una soluzione di perossinitrito può essere preparata trattando <a href="/wit/Perossido_di_idrogeno" title="Perossido di idrogeno" wx:linktype="known" wx:pagename="Perossido_di_idrogeno" wx:page_id="89653" id="wx58">perossido di idrogeno</a> acidificato con una soluzione di <a href="/wit/Nitrito_di_sodio" title="Nitrito di sodio" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrito_di_sodio" wx:page_id="153849" id="wx59">nitrito di sodio</a>, seguita dall'immediata addizione di <a href="/wit/NaOH" title="NaOH" wx:linktype="known" wx:pagename="NaOH" wx:page_id="347326" id="wx60">NaOH</a>. La sua concentrazione è indicata dall'<a href="/wit/Assorbanza" title="Assorbanza" wx:linktype="known" wx:pagename="Assorbanza" wx:page_id="239049" id="wx61">assorbanza</a> a 302 <a href="/wit/Nm" title="Nm" wx:linktype="known" wx:pagename="Nm" wx:page_id="627476" id="wx62">nm</a> (pH 12, λ<sub id="wx63">302</sub> = 1670 M<sup id="wx64">-1</sup>cm<sup id="wx65">-1</sup>).<sup id="_ref-2" class="reference"><a href="#_note-2" title="" wx:fragment="_note-2" wx:linktype="note" id="wx66"/></sup></p>

<div id="wx_toc"/>

<a id="Ruolo_come_nucleofilo" name="Ruolo_come_nucleofilo"/>
<wx:section level="2" title="Ruolo come nucleofilo" id="wxsec2"><h2 id="wx67">Ruolo come nucleofilo</h2>

<p id="wx68">ONOO<sup id="wx69">−</sup> reagisce <a href="/wit/Nucleofilo" title="Nucleofilo" wx:linktype="known" wx:pagename="Nucleofilo" wx:page_id="65093" id="wx70">nucleofilicamente</a> con il <a href="/wit/Biossido_di_carbonio" title="Biossido di carbonio" wx:linktype="known" wx:pagename="Biossido_di_carbonio" wx:page_id="55833" id="wx71">biossido di carbonio</a>. <i id="wx72">In vivo</i>, la concentrazione di biossido di carbonio è di circa 1 mM, e la reazione con il ONOO<sup id="wx73">−</sup> avviene rapidamente. Così, sotto condizioni fisiologiche, la reazione del ONOO<sup id="wx74">−</sup> con il biossido di carbonio per formare nitrosuperossicarbonato (ONOOCO<sub id="wx75">2</sub><sup id="wx76">−</sup>) è di gran lunga il pathway predominante per ONOO<sup id="wx77">−</sup>. ONOOCO<sub id="wx78">2</sub><sup id="wx79">−</sup> si omolizza per formale il radicale carbonato e biossido di azoto, ancora come paio di radicali legati. Per approssimativamente il 66% del tempo, questi due radicali si ricombinano formando biossido di carbonio e <a href="/wit/Nitrato" title="Nitrato" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrato" wx:page_id="1016286" id="wx80">nitrato</a>. Nel restante 33%, i due radicali escono dal legame con il solvente divenendo radicali liberi. Sono questi radicali (radicale carbonato e biossido di azoto) che sono ritenuti essere alla base dei danni cellulari legati al perossinitrito.</p>

<a id="Acido_perossinitroso" name="Acido_perossinitroso"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Acido perossinitroso" id="wxsec3"><h2 id="wx81">Acido perossinitroso</h2>

<p id="wx82">L'<a href="/wit/Acido_coniugato" title="Acido coniugato" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_coniugato" wx:page_id="667624" id="wx83">acido coniugato</a> del ONOO<sup id="wx84">−</sup> è l'<a href="/wit/Acido_perossinitroso" class="new" title="Acido perossinitroso" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Acido_perossinitroso" id="wx85">acido perossinitroso</a> (ONOOH) (o foneticamente "HOONO," pronuncia: "hoo-noh"), che ha <a href="/wit/Costante_di_dissociazione_acida" title="Costante di dissociazione acida" wx:linktype="known" wx:pagename="Costante_di_dissociazione_acida" wx:page_id="40712" id="wx86">pK<sub id="wx87">a</sub></a> di ~6.8. HOONO può <a href="/wit/Omolisi" class="new" title="Omolisi" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Omolisi" id="wx88">omolizzarsi</a> formando <a href="/wit/Biossido_di_azoto" title="Biossido di azoto" wx:linktype="known" wx:pagename="Biossido_di_azoto" wx:page_id="69720" id="wx89">biossido di azoto</a> e <a href="/wit/Idrossile" title="Idrossile" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrossile" wx:page_id="637758" id="wx90">idrossile</a> come paio di radicali <a href="/wit/Effetto_gabbia" title="Effetto gabbia" wx:linktype="known" wx:pagename="Effetto_gabbia" wx:page_id="1183657" id="wx91">ingabbiati</a>. Per un tempo approssimativamente pari al 66% del totale, questi due radicali vanno incontro a trasferimento elettronico formando <a href="/wit/Ione_nitronio" class="new" title="Ione nitronio" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Ione_nitronio" id="wx92">ione nitronio</a> e <a href="/wit/Idrossido" title="Idrossido" wx:linktype="known" wx:pagename="Idrossido" wx:page_id="273932" id="wx93">idrossido</a>. Il restante 33% del tempo, le due specie escono dalla soluzione come radicali liberi.</p>

<dl id="wx94">
<dd id="wx95">
<p id="wx96">OH<sup id="wx97"><b id="wx98">.</b></sup> + NO<sub id="wx99">2</sub> ← HOONO → OH<sup id="wx100">-</sup> + NO<sub id="wx101">2</sub><sup id="wx102">+</sup></p>
</dd>
</dl>

<p id="wx103">L' HOONO è ritenuto essere importante in <a href="/wit/Chimica_atmosferica" title="Chimica atmosferica" wx:linktype="known" wx:pagename="Chimica_atmosferica" wx:page_id="1182028" id="wx104">chimica atmosferica</a>.</p>

<a id="Reattivit.C3.A0_dei_perossinitriti" name="Reattivit.C3.A0_dei_perossinitriti"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Reattività dei perossinitriti" id="wxsec4"><h2 id="wx105">Reattività dei perossinitriti</h2>

<div class="wx_image" wx:align="right" wx:thumb="thumb" id="wx106"><a href="/wit/Immagine:Reaction_peroxynitrite.png" title="Reazioni dei perossinitriti" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Reaction_peroxynitrite.png" id="wx107"><img src="/wit/Immagine:Reaction_peroxynitrite.png" alt="Reazioni dei perossinitriti" id="wx108"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx109">
<p id="wx110">Reazioni dei perossinitriti</p>
</div>
</div>

<p id="wx111">Nell'immagine a fianco sono riassunte le principali reazioni dei perossinitriti e dell'acido perossinitroso che rendono notevole la loro importanza biologica.</p>

<p id="wx112">I perossinitriti sono ugualmente conosciuti per ossidare direttamente i tioli in solfati <sup id="_ref-3" class="reference"><a href="#_note-3" title="" wx:fragment="_note-3" wx:linktype="note" id="wx113"/></sup>, per essere una delle cause della perossidazione dei lipidi <sup id="_ref-4" class="reference"><a href="#_note-4" title="" wx:fragment="_note-4" wx:linktype="note" id="wx114"/></sup>.</p>

<a id="Note" name="Note"/>
</wx:section><wx:section level="2" title="Note" id="wxsec5"><h2 id="wx115">Note</h2>

<ol class="references" id="wx116">
<li id="_note-0"><a href="#_ref-0" title="" wx:fragment="_ref-0" wx:linktype="noteref" id="wx117"><b id="wx118">^</b></a>
<p id="wx119">Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. <a href="/wit/index.php?title=Speciale:Booksources&amp;isbn=0123526515" class="internal" id="wx120">ISBN 0-12-352651-5</a>.</p>
</li>

<li id="_note-1"><a href="#_ref-1" title="" wx:fragment="_ref-1" wx:linktype="noteref" id="wx121"><b id="wx122">^</b></a>
<p id="wx123">Pacher, P.; Beckman, J. S.; Liaudet, L.; “Nitric Oxide and Peroxynitrite: in Health and disease” Physiological Reviews 2007, volume 87(1), page 315-424. <a href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&amp;db=pubmed&amp;dopt=Abstract&amp;list_uids=17237348" class="external" wx:linktype="external" id="wx124">PMID 17237348</a></p>
</li>

<li id="_note-2"><a href="#_ref-2" title="" wx:fragment="_ref-2" wx:linktype="noteref" id="wx125"><b id="wx126">^</b></a>
<p id="wx127">Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. “Nitric Oxide, Superoxide, and Peroxynitrite: the Good, the Bad, and Ugly” American Journal of Physiology- Cell Physiology 1996, volume 271, page C1424-C1437.</p>
</li>

<li id="_note-3"><a href="#_ref-3" title="" wx:fragment="_ref-3" wx:linktype="noteref" id="wx128"><b id="wx129">^</b></a> <a href="http://www.jbc.org/cgi/reprint/266/7/4244.pdf" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx130">Radi, R, Beckman, J.S., Bush, K.M., and Freeman, B.A. Peroxynitrite oxidation of sulfhydryls: The cytotoxic potential of superoxide and NO. J. Biol. Chem., 266:4244-4250, 1991</a></li>

<li id="_note-4"><a href="#_ref-4" title="" wx:fragment="_ref-4" wx:linktype="noteref" id="wx131"><b id="wx132">^</b></a>
<p id="wx133">Hogg, N. et al. The oxidation of human low-density lipoprotein by the simultane-ous generation of superoxide and NO. FEBS Letters, 326:199-203, 1993</p>
</li>
</ol>

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<div style="margin-left:0; margin-right:0" id="wx134">
<ul style="display:block; clear:both; list-style-image:none; list-style-type:none; width:100%; vertical-align:middle; margin:0; margin-bottom:1em; padding:0; min-height:27px" id="wx135">
<li style="float:left; height:27px; line-height:25px; width:100%; margin:0; margin-top:.5em; margin-left:0; margin-right:0; padding:0; border:1px solid #CCF; background-color:#F0EEFF" title="Accedi alle voci di Wikipedia che parlano di Chimica" id="wx136"><a href="/wit/Immagine:Portal.svg" title="Chimica" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Portal.svg" wx:page_id="1202348" id="wx137"><img src="/wit/Immagine:Portal.svg" alt="Chimica" width="25" height="25" id="wx138"/></a> <b id="wx139"><a href="/wit/Portale:Chimica" class="new" title="Portale:Chimica" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Portale:Chimica" id="wx140">Portale Chimica</a></b>
<p id="wx141">:  accedi alle voci di Wikipedia che parlano di Chimica</p>
</li>
</ul>
</div>

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</wx:section></wx:section></div>
<div id="wx_categorylinks">
<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=Perossinitrito" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx142">Categorie</a>: <span dir="ltr" id="wx143"><a href="/wit/Categoria:Stub_biochimica" title="Categoria:Stub biochimica" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Stub_biochimica" wx:page_id="747093" id="wx144">Stub biochimica</a></span> | <span dir="ltr" id="wx145"><a href="/wit/Categoria:Anioni" title="Categoria:Anioni" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Anioni" wx:page_id="913118" id="wx146">Anioni</a></span> | <span dir="ltr" id="wx147"><a href="/wit/Categoria:Nitriti" title="Categoria:Nitriti" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Nitriti" wx:page_id="1154839" id="wx148">Nitriti</a></span></div>
<div id="wx_languagelinks">
Altre lingue: <a href="http://en.wikipedia.org/wiki/Peroxynitrite" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="en:Peroxynitrite" id="wx149">English</a> | <a href="http://fr.wikipedia.org/wiki/Peroxynitrite" class="external" wx:linktype="interwiki" wx:pagename="fr:Peroxynitrite" id="wx150">Français</a></div>
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<p id="wx151">biochimica</p>
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