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<title>N-nitrosammine</title>
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<div id="wx_article">
<wx:section level="1" title="N-nitrosammine" id="wxsec1"><h1 class="pagetitle" id="wx1">N-nitrosammine</h1>

<div class="wx_image" wx:align="right" wx:thumb="thumb" id="wx2"><a href="/wit/Immagine:Nitrosamine-2D.png" title="Generica struttura di una N-nitrosammina." wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Nitrosamine-2D.png" id="wx3"><img src="/wit/Immagine:Nitrosamine-2D.png" alt="Generica struttura di una N-nitrosammina." width="180" id="wx4"/></a> 

<div class="thumbcaption" id="wx5">
<p id="wx6">Generica struttura di una N-nitrosammina.</p>
</div>
</div>

<p id="wx7">Le <b id="wx8">N-nitrosammine</b>, comunemente chiamate <b id="wx9">nitrosammine</b>, sono <a href="/wit/Composto_organico" title="Composto organico" wx:linktype="known" wx:pagename="Composto_organico" wx:page_id="1355" id="wx10">composti organici</a> contenenti un gruppo nitroso, -N=O, legato all'<a href="/wit/Azoto" title="Azoto" wx:linktype="known" wx:pagename="Azoto" wx:page_id="373" id="wx11">azoto</a> <a href="/wit/Ammine" title="Ammine" wx:linktype="known" wx:pagename="Ammine" wx:page_id="104459" id="wx12">amminico</a>. Lo studio di queste sostanze è molto importante in ambito <a href="/wit/Tossicologia" title="Tossicologia" wx:linktype="known" wx:pagename="Tossicologia" wx:page_id="25970" id="wx13">tossicologico</a>, essendo molte N-nitrosammine cancerogene.</p>

<p id="wx14">Le nitrosammine si ottengono per <a href="/wit/Reazione_chimica" title="Reazione chimica" wx:linktype="known" wx:pagename="Reazione_chimica" wx:page_id="51512" id="wx15">reazione</a> dei <a href="/wit/Nitrito_%28chimica%29" title="Nitrito (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrito_(chimica)" wx:page_id="1125151" id="wx16">nitriti</a> con una ammina secondaria, che può essere presente anche all'interno di una struttura <a href="/wit/Proteine" title="Proteine" wx:linktype="known" wx:pagename="Proteine" wx:page_id="584745" id="wx17">proteica</a>. La reazione richiede condizioni molto acide, per favorire la formazione di <a href="/wit/Acido_nitroso" title="Acido nitroso" wx:linktype="known" wx:pagename="Acido_nitroso" wx:page_id="229935" id="wx18">acido nitroso</a> a partire dai nitriti. L'acido debole formatosi subisce poi una <a href="/wit/Scissione_%28chimica%29" title="Scissione (chimica)" wx:linktype="known" wx:pagename="Scissione_(chimica)" wx:page_id="1067062" id="wx19">scissione eterolitica</a> generando lo ione nitrosonio, N=O<sup id="wx20">+</sup>, e ioni <a href="/wit/Ossidrile" title="Ossidrile" wx:linktype="known" wx:pagename="Ossidrile" wx:page_id="499035" id="wx21">ossidrili</a> OH<sup id="wx22">-</sup>. Il nitrosonio è la specie chimica che reagirà con l'ammina per produrre la nitrosammina, mentre gli ioni ossidrili verranno neutralizzati. Anche l'effetto delle alte temperature può favorire la formazione di nitrosammine. Schematizzando l'intera reazione, si possono descrivere le seguenti due fasi:</p>

<dl id="wx23">
<dd id="wx24">
<p id="wx25">HO-NO + H<sup id="wx26">+</sup> → NO<sup id="wx27">+</sup> + H<sub id="wx28">2</sub>O (1)</p>
</dd>

<dd id="wx29">
<p id="wx30">R<sub id="wx31">2</sub>NH + NO<sup id="wx32">+</sup> → R<sub id="wx33">2</sub>N-NO + H<sup id="wx34">+</sup> (2)</p>
</dd>
</dl>

<p id="wx35">Il problema delle nitrosammine è legato alla presenza di <a href="/wit/Nitrato" title="Nitrato" wx:linktype="known" wx:pagename="Nitrato" wx:page_id="1016286" id="wx36">nitrato</a> quale componente naturale degli alimenti, che risulta convertibile in nitrito già a livello della bocca per azione delle <a href="/wit/Ghiandola_salivare" title="Ghiandola salivare" wx:linktype="known" wx:pagename="Ghiandola_salivare" wx:page_id="698670" id="wx37">ghiandole salivari</a>, e all'uso di nitrito utilizzato quale <a href="/wit/Additivi_alimentari" title="Additivi alimentari" wx:linktype="known" wx:pagename="Additivi_alimentari" wx:page_id="91485" id="wx38">conservante alimentare</a>: tali nitriti trovano le condizioni ottimali per produrre N-nitrosammine all'interno dello <a href="/wit/Stomaco" title="Stomaco" wx:linktype="known" wx:pagename="Stomaco" wx:page_id="693605" id="wx39">stomaco</a> o tramite trattamenti di <a href="/wit/Cottura" title="Cottura" wx:linktype="known" wx:pagename="Cottura" wx:page_id="238636" id="wx40">cottura</a> quali la <a href="/wit/Frittura" title="Frittura" wx:linktype="known" wx:pagename="Frittura" wx:page_id="246109" id="wx41">frittura</a> o l'<a href="/wit/Arrostitura" class="new" title="Arrostitura" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Arrostitura" id="wx42">arrostitura</a>. Il possibile introito alimentare di nitrosammine può derivare da diverse fonti, quali ad esempio la <a href="/wit/Birra" title="Birra" wx:linktype="known" wx:pagename="Birra" wx:page_id="381047" id="wx43">birra</a>, i vegetali, il <a href="/wit/Pesce" title="Pesce" wx:linktype="known" wx:pagename="Pesce" wx:page_id="1664966" id="wx44">pesce</a>, la <a href="/wit/Carne" title="Carne" wx:linktype="known" wx:pagename="Carne" wx:page_id="11491" id="wx45">carne</a>, i <a href="/wit/Salumi" title="Salumi" wx:linktype="known" wx:pagename="Salumi" wx:page_id="135909" id="wx46">salumi</a> e i <a href="/wit/Formaggi" title="Formaggi" wx:linktype="known" wx:pagename="Formaggi" wx:page_id="135908" id="wx47">formaggi</a>. Le disposizioni legislative italiane fissano i limiti massimi di nitrito ammissibile in 150 mg per Kg di prodotto, onde prevenire il raggiungimento di <a href="/wit/Concentrazione" title="Concentrazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Concentrazione" wx:page_id="41768" id="wx48">concentrazioni</a> potenzialmente nocive. D'altra parte, ad esempio, l'uso di nitrito è fondamentale per impedire il moltiplicarsi di microrganismi potenzialmente letali quali il <i id="wx49"><a href="/wit/Clostridium_botulinum" title="Clostridium botulinum" wx:linktype="known" wx:pagename="Clostridium_botulinum" wx:page_id="855888" id="wx50">Clostridium botulinum</a></i>. Le vitamine <a href="/wit/Vitamina_C" title="Vitamina C" wx:linktype="known" wx:pagename="Vitamina_C" wx:page_id="68970" id="wx51">C</a> ed <a href="/wit/Vitamina_E" title="Vitamina E" wx:linktype="known" wx:pagename="Vitamina_E" wx:page_id="503324" id="wx52">E</a>, oltre agli <a href="/wit/Amminoacidi" title="Amminoacidi" wx:linktype="known" wx:pagename="Amminoacidi" wx:page_id="50319" id="wx53">amminoacidi</a>, sono utili inibitori della formazione di nitrosammine che vengono comunemente sfruttati nell'industria alimentare.</p>

<p id="wx54">Le nitrosammine sono presenti anche in fonti non alimentari, quali il <a href="/wit/Fumo_di_sigaretta" title="Fumo di sigaretta" wx:linktype="known" wx:pagename="Fumo_di_sigaretta" wx:page_id="735093" id="wx55">fumo di sigaretta</a> e i <a href="/wit/Materiale_plastico" title="Materiale plastico" wx:linktype="known" wx:pagename="Materiale_plastico" wx:page_id="677227" id="wx56">materiali plastici</a>. Questi composti sono <a href="/wit/Tumore" title="Tumore" wx:linktype="known" wx:pagename="Tumore" wx:page_id="4216" id="wx57">cancerogeni</a>, provocano <a href="/wit/Mutazione_genetica" title="Mutazione genetica" wx:linktype="known" wx:pagename="Mutazione_genetica" wx:page_id="330127" id="wx58">mutazione genetica</a> tramite <a href="/wit/Alchilazione" title="Alchilazione" wx:linktype="known" wx:pagename="Alchilazione" wx:page_id="253525" id="wx59">alchilazione</a> del <a href="/wit/DNA" title="DNA" wx:linktype="known" wx:pagename="DNA" wx:page_id="659892" id="wx60">DNA</a>, e la loro assunzione alimentare è associata col cancro dello stomaco.<sup id="_ref-0" class="reference"><a href="#_note-0" title="" wx:fragment="_note-0" wx:linktype="note" id="wx61"/></sup></p>

<a id="Note" name="Note"/>
<wx:section level="2" title="Note" id="wxsec2"><h2 id="wx62">Note</h2>

<ol class="references" id="wx63">
<li id="_note-0"><a href="#_ref-0" title="" wx:fragment="_ref-0" wx:linktype="noteref" id="wx64"><b id="wx65">^</b></a> <a href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&amp;db=pubmed&amp;dopt=Abstract&amp;list_uids=16865769&amp;query_hl=14&amp;itool=pubmed_docsum" class="external text" wx:linktype="external" rel="nofollow" id="wx66"><i id="wx67">Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence.</i> World J Gastroenterol. 2006 Jul 21;12(27):4296-303.</a></li>
</ol>

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<div style="margin-left:0; margin-right:0" id="wx68">
<ul style="display:block; clear:both; list-style-image:none; list-style-type:none; width:100%; vertical-align:middle; margin:0; margin-bottom:1em; padding:0; min-height:27px" id="wx69">
<li style="float:left; height:27px; line-height:25px; width:100%; margin:0; margin-top:.5em; margin-left:0; margin-right:0; padding:0; border:1px solid #CCF; background-color:#F0EEFF" title="Accedi alle voci di Wikipedia che parlano di chimica" id="wx70"><a href="/wit/Immagine:Stub_chimica.png" title="chimica" wx:linktype="image" wx:pagename="Immagine:Stub_chimica.png" wx:page_id="627182" id="wx71"><img src="/wit/Immagine:Stub_chimica.png" alt="chimica" width="25" height="25" id="wx72"/></a> <b id="wx73"><a href="/wit/Portale:chimica" class="new" title="Portale:chimica" wx:linktype="unknown" wx:pagename="Portale:chimica" id="wx74">Portale Chimica</a></b>
<p id="wx75">:  <i id="wx76">Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia</i></p>
</li>
</ul>
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<a href="/wit/index.php?title=Speciale:Categories&amp;article=N-nitrosammine" title="Speciale:Categories" wx:linktype="known" wx:pagename="Speciale:Categories" id="wx77">Categoria</a>: <span dir="ltr" id="wx78"><a href="/wit/Categoria:Ammine" title="Categoria:Ammine" wx:linktype="known" wx:pagename="Categoria:Ammine" wx:page_id="104628" id="wx79">Ammine</a></span></div>
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<p id="wx88">chimica</p>
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